(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoyl)pyridine；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₇F₆NO
• 分子量: 319.206
• InChiKey: QPOQRQRPAFHPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  空气下sp 3 C–H键的铜催化氧化胺化：1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成

  摘要：

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo5027723

文献信息

• A convenient and practical heterogeneous palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with formic acid as carbon monoxide source
  作者：Shengyong You、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.4650

  日期：——

  palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under carbon monoxide gas‐free conditions has been developed using a bidentate phosphino‐functionalized magnetic nanoparticle‐immobilized palladium(II) complex as catalyst. Formic acid was utilized as the carbon monoxide source with dicyclohexylcarbodiimide as the activator, and a wide variety of biaryl ketones were

  使用二齿膦官能化的磁性纳米粒子固定化钯（II）络合物作为催化剂，开发了一种实用的均相钯催化的芳基碘化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶合在无一氧化碳气体条件下。甲酸被用作一氧化碳源，二环己基碳二亚胺作为活化剂，并以中等至高收率产生了多种联芳基酮。新的多相钯催化剂可以通过简单的步骤制备，并且可以通过简单地施加外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来，并循环使用多达10次而不会损失任何活性。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。
• Desilylation-Activated Propargylic Transformation: Enantioselective Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Propargylic Esters with β-Naphthol or Phenol Derivatives
  作者：Long Shao、Ya-Hui Wang、De-Yang Zhang、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/anie.201510793

  日期：2016.4.11

  A copper‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of 3‐trimethylsilylpropargylic esters with either β‐naphthols or electron‐rich phenols has been realized and proceeds by a desilylation‐activated process. Under the catalysis of Cu(OAc)2⋅H2O in combination with a structurally optimized ketimine P,N,N‐ligand, a wide range of optically active 1,2‐dihydronaphtho[2,1‐b]furans or 2,3‐dihydrobenzofurans were

  已经实现了铜催化的3-三甲基甲硅烷基炔丙基酯与β-萘酚或富电子酚的不对称[3 + 2]环加成反应，并通过去甲硅烷基化活化过程进行。下的Cu（OAc）的催化作用2 ⋅H 2 ö结合结构上优化的酮亚胺P，N，N -配体，广泛的光学活性的1,2-二氢萘并[2,1-B]呋喃或2的以高收率和高对映选择性（高达96％ee）获得了3-二氢苯并呋喃。这代表了第一个脱甲硅基活化的催化不对称炔丙基转化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。