2-phenyl-5-(o-tolyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(o-tolyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DIYVELAHLIKPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-phenyl-5-(o-tolyl)oxazole 在 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5-(2-methylphenyl)-2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracen-9-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多个CH键的区域选择性裂解使苯唑与内部炔烃的氧化1：1、1：2和1：4偶联反应

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo1021184
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 、 1-甲基苯基乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到2-phenyl-5-(o-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 N-H 和 C(sp3)-H 功能化电化学构建 2,5-二芳基恶唑

  摘要：

  通过阳极氧化，在温和条件下开发了芳基酮与苄胺/氨基酸的有效 NH 和 C(sp)-H 官能化。以良好至优异的收率获得了多种官能化的2,5-二芳基恶唑。此外，一些重要的天然产物可以通过该方法制备。该反应具有底物范围广、可扩展、无金属、无化学氧化剂等特点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108897

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。
• Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Patrizia Mamone、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b719466h

  日期：——

  An efficient two-step palladium catalysed synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles is reported.

  报告了一种高效的二步钯催化合成2,5-二取代恶唑的方法。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Synthesis of Oxazoles through Copper-Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenative Annulation and Oxygenation of Aldehydes and Amines
  作者：Zejun Xu、Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201206382

  日期：2012.11.5

  A fragment‐assembling strategy is used to form oxazoles from aryl acetaldehydes, amines, and molecular oxygen under mild conditions (see scheme). The transformation is highly efficient with the removal of six hydrogen atoms, including the cleavage of four C(sp3)H bonds.

  片段组装策略用于在温和条件下由芳基乙醛，胺和分子氧形成恶唑（请参阅方案）。通过去除六个氢原子，包括四个C（sp 3）H键的裂解，该转化过程非常高效。