二烯丙基氯亚磷酸酯 | 41662-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二烯丙基氯亚磷酸酯
• 英文名称: diallyl phosphorochloridite
• 英文别名: chloro-bis(prop-2-enoxy)phosphane
• CAS: 41662-46-8
• 化学式: C₆H₁₀ClO₂P
• mdl: MFCD02093041
• 分子量: 180.571
• InChiKey: MOXNIPULJGZEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基氯亚磷酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Phosphoric acid diallyl ester (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三丙烯酯 在 三氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 二烯丙基氯亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7

文献信息

• Synthesis of 2′-5′,3′-5′ linked triadenylates
  作者：Y. Hayakawa、T. Nobori、R. Noyori、J. Imai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96164-1

  日期：1987.1

  2′-5′,3′-5′ Linked triadenylates have been synthesized by direct bisadenylylation of adenosine 2′ and 3′ hydroxyls with an adenosine 5′-phosphorochloridite followed by oxidation.

  2'-5'，3'-5'连接的三腺苷酸是通过腺苷2'和3'羟基与腺苷5'-次氯代磷酸酯直接双腺苷酸化然后氧化来合成的。
• Pentopyranosyl oligonucleotide systems. Part 11: systems with shortened backbones: (?)-β-ribopyranosyl-(4′→3′)- and (?)-α-lyxopyranosyl-(4′→3′)-oligonucleotides
  作者：H Wippo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00220-6

  日期：2001.9

  >3')-oligonucleotide system-a member of a pentopyranosyl oligonucleotide family containing a shortened backbone-is capable of cooperative base-pairing and of cross-pairing with DNA and RNA. In contrast, corresponding (D)-beta-ribopyransoyl-(4'-->3')-oligonucleotides do not show base-pairing under similar conditions. We conclude that oligonucleotide systems can violate the 'six-bonds-per-backbone-unit'

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：C. E. Dreef、R. J. Tuinman、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070508

  日期：——

  A convenient approach to the preparation of the title compounds illustrating selective protection, optical resolution and phosphorylation is presented.

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。
• Use of 2-trimethylsilylethyl as a protecting group in phosphate monoester synthesis
  作者：Akiyoshi Sawabe、Sandra A. Filla、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88016-c

  日期：1992.12

  demonstrated that phosphorylation of a highly hindered hydroxyl group can be achieved via sequential treatment with (1) 2-trimethylsilylethyl dichlorophosphite, (2) 2-trimethylsilylethyl alcohol, and (3) hydrogen peroxide. The resulting triester survives a variety of reaction conditions but may be cleaved with fluoride ion to afford the phosphate monoester.

  模型研究表明，可以通过依次用（1）2-三甲基甲硅烷基乙基二氯亚磷酸酯，（2）2-三甲基甲硅烷基乙醇和（3）过氧化氢进行顺序处理，来实现高度受阻的羟基的磷酸化。所得的三酯在各种反应条件下均能幸存，但是可以用氟离子裂解以提供磷酸单酯。