3-[1-(2-hydroxyethylamino)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[1-(2-hydroxyethylamino)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[1-(2-hydroxyethylamino)ethylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XFAYOURKMZZPMO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 C.I.酸性橙108 在 cerium(III) chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到3-[1-(2-hydroxyethylamino)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O在环境条件下催化β-二羰基化合物的烯化：离子液体和无溶剂介质

  摘要：

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830879

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• A mild, efficient and environmentally friendly method for the regio- and chemoselective synthesis of enaminones using Bi(TFA)3 as a reusable catalyst in aqueous media
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.093

  日期：2004.2

  Bismuth(III) trifluoroacetate has been found to be an extremely efficient catalyst for the preparation of beta-enaminones in water. In addition, by employing this catalyst, high regio- and chemoselective enamination of carbonyl compounds was achieved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。