methyl (S)-1-((S)-3-acetyl-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)-3-phenylpropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (S)-1-((S)-3-acetyl-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)-3-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: methyl (S)-1-((S)-3-acetyl-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)-3-phenylpropyl carbamate；methyl N-[(1S)-1-[(3S)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: OLLVQPUQBBQMPC-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 methyl N-[1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]carbamate 在 sodium carbonate 、 sodium chloride 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到methyl (S)-1-((S)-3-acetyl-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl)-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化二羰基化合物与α-酰胺基砜的不对称曼尼希反应及手性二氢嘧啶酮的合成

  摘要：

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。

  DOI：

  10.1021/jo701777g

文献信息

• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.