(4-chlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂S
• 分子量: 288.754
• InChiKey: XPBCZTSLIDXEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• Synthesis of (4-chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone and study of its reactivity towards sulfur- and oxygen-containing nucleophiles
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00929-6

  日期：1998.12

  (4-Chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone 2a was synthesized by oxidation of the corresponding benzo[b]thiophene derivative 2 with the oxidative system . This benzo[b]thiophene sulfoxide undergoes Michael-type nucleophilic addition of sulfur- and oxygen-containing nucleophiles either under basic conditions leading to 2,3-dihydro-3-substituted-benzo[b]-thiophene 1-oxides or in acidic

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。
• Iron-Ligand Coordination in Tandem Radical Cyclizations: Synthesis of Benzo[b]thiophenes by a One-pot Reaction of Iron 1,3-Diketone Complexes with 2-Thiosalicylic Acids
  作者：Sharon Lai-Fung Chan、Kam-Hung Low、Chen Yang、Samantha Hui-Fung Cheung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201100377

  日期：2011.4.18

  Iron—the mediator: 1,3‐Diketone ligands coordinated to iron undergo unprecedented tandem reactions with 2‐thiosalicylic acids to give 2‐substituted 3‐hydroxylbenzo[b]thiophenes in up to 98 % yield. A similar reaction with 2‐mercaptonicotinic acid gave a thieno[2,3‐b]pyridine derivative in 72 % yield (see scheme). A mechanism involving redox transformation and tandem radical cyclization of the coordinated

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。
• Neue vinyloge Carboxamide, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0025489A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Beschrieben werden neue vinyloge Carboxamide der Formel I, worin Ar einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methyl- oder Methoxygruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylrest, einen Cycloalkylrest oder einen durch die Hydroxygruppe oder eine Aminogruppe substituierte Alkylgruppe bedeutet, wobei aber R, und R2 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, des weiteren fünf Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und Arzneimittel, welche diese Verbindungen enthalten. Die Verbindungen der Formel I üben eine Wirkung auf das Zentralnervensystem aus und zeigen eine antikonvulsive Wirkung bei einer guten Verträglichkeit.

  式 I 的新乙烯基羧酰胺、 其中 Ar 是任选取代的苯基，R 是氢原子或氯原子或甲基或甲氧基，R1 是氢原子或甲基，R2 是氢原子、烷基、烯基或炔基、环烷基或被羟基或氨基取代的烷基，但 R 和 R2 也可以与氮原子一起形成杂环，此外还有制备式 I 化合物和含有这些化合物的药物的五种工艺。 式 I 化合物对中枢神经系统有作用，具有抗惊厥作用，且耐受性良好。
• US4288437A
  申请人：——

  公开号：US4288437A

  公开（公告）日：1981-09-08