(E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: VGJFNNFZDGOSLV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-苯基-6-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基查耳酮的可见光驱动合成多环苯并[d] [1,3]恶唑啉。

  摘要：

  在本文中，我们报告了2-氨基查尔酮与可见光驱动的双功能亲核试剂的串联环异构化/亲核加成/环化反应。这种级联过程是通过在室温下照射蓝色LED来实现的，这为结构上多样化的苯并[ d ] [1,3]恶唑啉骨架提供了一条简洁的途径。机理研究表明，反应是在可见光照射下，由C–C双键的E到Z异构化开始的，然后环化/再芳构化以生成瞬态喹啉中间体，该中间体被亲核试剂捕获并环化生成多环苯并[ d ] [1,3]恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc02416c

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Three-Component Synthesis of a Library of <i>m</i>-Terphenyl Derivatives with Embedded β-Aminoester Moieties
  作者：Damiano Rocchi、Juan F. González、Jorge Gómez-Carpintero、Víctor González-Ruiz、M. Antonia Martín、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00137

  日期：2018.12.10

  allowed the construction of a large library of highly substituted dihydro-m-terphenyl derivatives containing β-alkylamino- or β-arylamino ester moieties. This process generates three new bonds and one ring and proceeds in high atom economy, having two molecules of water as the only side product. Another domino process, in which the original MCR was telescoped with a subsequent aza Michael/retro-aza Michael

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Carbazoles via a CAN-Catalyzed Multicomponent Process Comprising a C–H Activation Step
  作者：Juan F. González、Damiano Rocchi、Tomás Tejero、Pedro Merino、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01199

  日期：2017.7.21

  a double annulation process that generates two C–C and two C–N bonds, with water as the only side product. Mechanistically, this transformation has some unusual features that include an intramolecular coupled hydrogenation-dehydrogenation process, the functionalization of a C–H group by direct attack onto a nitrogen function and a CAN-catalyzed reduction via hydride transfer from ethanol. The mechanisms

  在硝酸铈（IV）铵存在下，邻硝基查耳酮，伯胺和β-二羰基化合物之间的微波促进的三组分反应构成了多组分咔唑合成的第一个实例。该反应通过双环化过程提供了高度取代和官能化的咔唑衍生物，该过程生成两个C–C和两个C–N键，唯一的副产物是水。从机理上讲，这种转变具有一些不寻常的特征，包括分子内偶联加氢-脱氢过程，通过直接攻击氮官能团而使C–H基团官能化以及通过乙醇中的氢化物转移进行CAN催化的还原反应。通过计算技术研究了这些反应的机理。