2-oxo-2-(phenyl)ethyl hydrazinecarbimidothioate hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(phenyl)ethyl hydrazinecarbimidothioate hydrobromide
• 英文别名: phenacyl N'-aminocarbamimidothioate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 290.184
• InChiKey: JLUOELLCZAHWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-oxo-2-(phenyl)ethyl hydrazinecarbimidothioate hydrobromide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到7-methyl-5-[4-phenyl-thiazol-2-yl]-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclizations via POCl₃-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Synthesis of a New Spirosystem, 7-Methyl-5-[4-(aryl/heteryl)thiazol-2-yl]-5,6-diazaspiro[2,4]hept-6-en-4-ones

  摘要：

  A novel multicomponent reaction involving phenacylbromide, thiosemicarbazide, and -acetyl--butyrolactone in the presence of POCl3, forming 7-methyl-5-[4-(aryl/heteryl)thiazole-2-yl]-5,8-diaza spiro[2,4]hept-6-en-4-ones in good yields, is described.

  DOI：

  10.1080/00397910903372341
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-2-(phenyl)ethyl hydrazinecarbimidothioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的非均相催化剂合成5-芳基-（N-苯基-）6 H -1,3,4-噻二嗪-2-铵盐的温和高效方法

  摘要：

  从以下反应可有效地合成5-芳基-6 H -1,3,4-噻二嗪-2-铵和5-芳基-N-苯基-6 H -1,3,4-噻二嗪-2-铵盐使用i）二氧化硅负载的硫酸氢钠和ii）二氧化硅硫酸作为可重复使用的非均相催化剂，在室温下在乙腈中制备thiosemicarbazide和α-卤代酮。实验过程很简单，并且以高收率获得了产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450631

文献信息

• A mild and highly efficient method for the synthesis of 5-aryl-(<i>N</i>-phenyl-)6<i>H</i>-1,3,4-thiadiazin-2-aminium salts using reusable heterogeneous catalysts
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Ali M. Amani、Reza Aryan

  DOI：10.1002/jhet.5570450631

  日期：2008.11

  m and 5-aryl-N-phenyl-6H-1,3,4-thiadiazin-2-aminium salts have efficiently been synthesized from the reaction of thiosemicarbazide and α-haloketones in acetonitrile at room temperature using i) silica supported sodium hydrogen sulfate and ii) silica sulfuric acid as reusable heterogeneous catalysts. The experimental procedure is simple and the products are obtained in high yields.

  从以下反应可有效地合成5-芳基-6 H -1,3,4-噻二嗪-2-铵和5-芳基-N-苯基-6 H -1,3,4-噻二嗪-2-铵盐使用i）二氧化硅负载的硫酸氢钠和ii）二氧化硅硫酸作为可重复使用的非均相催化剂，在室温下在乙腈中制备thiosemicarbazide和α-卤代酮。实验过程很简单，并且以高收率获得了产物。
• Heterocyclizations via POCl₃-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Synthesis of a New Spirosystem, 7-Methyl-5-[4-(aryl/heteryl)thiazol-2-yl]-5,6-diazaspiro[2,4]hept-6-en-4-ones
  作者：V. Rajeswar Rao、V. Ravinder Reddy

  DOI：10.1080/00397910903372341

  日期：2010.9.30

  A novel multicomponent reaction involving phenacylbromide, thiosemicarbazide, and -acetyl--butyrolactone in the presence of POCl3, forming 7-methyl-5-[4-(aryl/heteryl)thiazole-2-yl]-5,8-diaza spiro[2,4]hept-6-en-4-ones in good yields, is described.