4',5'-dihydro-3'H-[2,3']bifuranyl-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4',5'-dihydro-3'H-[2,3']bifuranyl-2'-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)oxolan-2-one
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: ZHSODWZEAUKZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4',5'-dihydro-3'H-[2,3']bifuranyl-2'-one
  参考文献：
  名称：

  基于“[3+2]环化/溴化/消除”策略的功能化呋喃合成

  摘要：

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926301

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Furans by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Chloro-2,2-dimethoxyethane
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400805

  日期：2005.5

  Cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-chloro-2,2-dimethoxyethane allowed an efficient, regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans. The TFA-mediated elimination of methanol resulted in the formation of functionalized furans. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans were prepared and transformed into 4,5,6,7-tetrahydro-2,3-benzofurans

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)