α-cyano-2,3-dichlorocinnamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-2,3-dichlorocinnamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 241.076
• InChiKey: VJDIXURAMZTJBM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-2,3-dichlorocinnamide 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到拌种咯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives

  摘要：

  公式I的3-苯基吡咯衍生物，其中X为氰基，-CO-R.sub.3，-CO-OR.sub.3或，R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷硫基，硝基，氰基，卤素或C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，或当R.sub.1和R.sub.2一起取时，为亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，通过(a)在惰性溶剂中，在有机碱存在下，将N-(对甲苯磺酰基)甲基甲酰胺与磷酰氯反应，将反应溶液与水混合，分离得到两相混合物的水相，然后(b)在碱存在下，将含有(对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯的有机相直接与公式II的化合物反应，其中X，R.sub.1和R.sub.2如公式I所定义，Y为-CO-NHR.sub.4，-CO-R.sub.5或-S-R.sub.5，R.sub.5为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4如公式I所定义。

  公开号：

  US04958030A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aryl-pyrrolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0293711A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aryl-pyrrolen der allgemeinen Formel (I), in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Hetero­aryl oder Aryl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man α-Cyanoacrylsäure­derivate der Formel (II), in welcher Ar die oben angegebene Bedeutung hat und R¹ für Amino oder Alkoxy steht, mit Isocyanessigsäureestern der Formel (III), in welcher R² für Alkyl steht, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhältlichen Δ²-Pyrrolin-2-carbonsäurederivate der Formel (IVa), in welcher X für Wasserstoff oder für ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations steht und Ar die oben angegebene Bedeutung hat, in einer 2. Stufe in Gegenwart einer Base und in Gegen­wart eines Metallsalzes sowie gegebenenfalls in Gegen­wart eines Verdünnungsmittels oxidativ decarboxyliert.

  通式(I)的 3-氰基-4-芳基吡咯的制备工艺、 其中 Ar 在每种情况下代表任选取代的杂芳基或芳基、 其特征在于式（II）的α-氰基丙烯酸衍生物、 其中 Ar 具有上述含义，且 R¹ 代表氨基或烷氧基、 与式 (III) 的异氰基丙烯酸酯、 其中 R² 是烷基、 在碱存在下，可选择在稀释剂存在下，得到式（IVa）的Δ²-吡咯啉-2-羧酸衍生物、 其中 X 是氢或一个无机或有机阳离子当量，以及 Ar 具有上述含义、 在第二步中，在碱和金属盐以及稀释剂的存在下进行氧化脱羧。
• WOLLWEBER, DETLEF
  作者：WOLLWEBER, DETLEF

  DOI：——

  日期：——
• US4912229A
  申请人：——

  公开号：US4912229A

  公开（公告）日：1990-03-27
• US4923994A
  申请人：——

  公开号：US4923994A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US4958030A
  申请人：——

  公开号：US4958030A

  公开（公告）日：1990-09-18