trans-2,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane
• 英文别名: (3R,6R)-2,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: QVZSGAPIWCBOIB-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 trans-2,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙胺和硝酮合成1,2,5-恶二嗪酮的逆反应消除：未活化烯烃胺化的方法

  摘要：

  在惰性溶剂中加热烯丙胺（例如9）和硝酮（例如10）通常会通过具有逆向交配消除和迈森海默重排的途径产生极佳的1,2,5-恶二嗪烷（例如11）收率；恶二氮嗪酮的还原导致邻位二胺，因此使原始烯丙胺中的烯烃功能整体胺化。

  DOI：

  10.1039/c39930000169
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 丙烯胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到trans-2,3-dimethyl-6-phenyl-1,2,5-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙胺亲核加成到硝酮中引发的反向应对消除的新形式：邻位二胺的合成

  摘要：

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。

  DOI：

  10.1039/b003959o

文献信息

• Retro-Cope eliminations in the synthesis of 1,2,5-oxadiazinanes from allylamines and nitrones: a method for the amination of unactivated alkenes
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/c39930000169

  日期：——

  Heating an allylamine (e.g.9) and a nitrone (e.g.10) in an inert solvent produces often excellent yields of a 1,2,5-oxadiazinane (e.g.11) by a pathway which features a retro-Cope elimination and a Meisenheimer rearrangement; reduction of the oxadiazinanes leads to vicinal diamines and hence overall amination of the alkene function in the original allylamine.

  在惰性溶剂中加热烯丙胺（例如9）和硝酮（例如10）通常会通过具有逆向交配消除和迈森海默重排的途径产生极佳的1,2,5-恶二嗪烷（例如11）收率；恶二氮嗪酮的还原导致邻位二胺，因此使原始烯丙胺中的烯烃功能整体胺化。
• Factors influencing the reverse-Cope approach to 1,2,5-oxadiazinanes from allylamines and nitrones: Optimization of a new vicinal diamine synthesis
  作者：Kathryn E. Bell、Michael P. Coogan、Michael B. Gravestock、David W. Knight、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10243-x

  日期：1997.12

  Nitrones generated from formaldehyde and N-alkyl-hydroxylamines are particularly suitable reactants in tandem reverse-Cope-Meisenheimer reactions leading to oxadiazinanes and thence N-hydroxydiamines and vicinal diamines, front allylamines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new version of the reverse-Cope elimination initiated by the nucleophilic addition of allylamines to nitrones: a synthesis of vicinal diamines
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/b003959o

  日期：——

  are successful, giving the trans-oxadiazinanes 24, 33 and the stereoisomers 38 and 39 from linalylamine 37, but only when the terminus of the allylamine is unsubstituted are the reactions efficient. A range of N-alkylallylamines 43, 45, 47 and 49, however, react smoothly with nitrone 8, as competing imine formation is precluded. Various mechanistic aspects are discussed, along with the effects of aryl

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。