ethyl 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-oxopyran-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: PKBUTRMUDHQZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶的选择性合成

  摘要：

  据报道，Dysoline是一种从Dysoxylum binectariferum分离出的新型色酮生物碱，对HT1080纤维肉瘤细胞具有选择性的细胞毒性（IC 50为0.21μM）。考虑到天然物质的稀缺性，开发了（+）-二氢吡啶的简明合成方法，可以进行进一步的生物学评估。对映体选择性亲核试剂催化的醛醇内酯化形成哌啶环，并控制相对和绝对立体化学。使用Danheiser苯环，可实现具有完全区域选择性的C6-色酮核心的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03777
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶的选择性合成

  摘要：

  据报道，Dysoline是一种从Dysoxylum binectariferum分离出的新型色酮生物碱，对HT1080纤维肉瘤细胞具有选择性的细胞毒性（IC 50为0.21μM）。考虑到天然物质的稀缺性，开发了（+）-二氢吡啶的简明合成方法，可以进行进一步的生物学评估。对映体选择性亲核试剂催化的醛醇内酯化形成哌啶环，并控制相对和绝对立体化学。使用Danheiser苯环，可实现具有完全区域选择性的C6-色酮核心的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03777

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Reactions of 4-Pyrones with Azomethine Ylides as a Chemo­selective Method for the Construction of Multisubstituted Pyrano[2,3-c]pyrrolidines
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav D. Steben’kov、Konstantin L. Obydennov、Sergey A. Usachev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0040-1706032

  日期：2021.8

  nonstabilized azomethine ylides to form pyrano[2,3-c]pyrrolidines in moderate to good yields. The reaction proceeds chemoselectively as a 1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylide at the carbon–carbon double bond of the pyrone activated by the electron-withdrawing substituent. The reactivity of 4-pyrones toward azomethine ylides was rationalized by computational studies with the use of reactivity

  带有给电子和吸电子基团的4-吡喃酮与不稳定的偶氮甲亚胺基化物反应，以中等至良好的产率形成吡喃并[2,3- c ]吡咯烷。该反应作为由吸电子取代基活化的吡喃酮的碳-碳双键上的偶氮甲基内叶的1,3-偶极环加成反应而化学选择性地进行。通过使用反应性指数的计算研究，使4-吡喃酮对偶氮甲亚胺的反应性合理化。吡喃并[2，3- c ]吡咯烷部分可以被修饰，例如通过在肼的作用下的开环转化以提供吡唑基取代的吡咯烷。
• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04448787A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该文描述了化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是COOR.sup.5，CONHR.sup.5，氰基，5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5是氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6是苯基或萘基，苯基或萘基团可以选择性地由一个或多个从卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，苄氧基，硝基，三氟甲基，羧基，C.sub.1-4烷基磺酰基，C.sub.1-4烷基磺酸基，N（R.sup.5）.sub.2，NHCOR.sup.5和SR.sup.5中选择的基团取代; R.sup.2是R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1是COOR.sup.5，CONHR.sup.5，氰基或5-四唑基时，或当R.sup.1是R.sup.6时，R.sup.2是--CH.dbd.CH--R.sup.6; R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，卤素，羟基或--OCH.sub.2R.sup.6; R.sup.4是氢，C.sub.1-6烷基或卤素;以及其盐。这些化合物具有药物特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏反应病症方面有用。
• 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4H-pyran-4-ones as Novel and Convenient Building-Blocks for the Synthesis of Conjugated 4-Pyrone Derivatives
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Diana I. Nigamatova、Alexander S. Shirinkin、Oleg E. Melnikov、Vladislav V. Fedin、Sergey A. Usachev、Alena E. Simbirtseva、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules27248996

  日期：——

  A straightforward approach for the construction of the new class of conjugated pyrans based on enamination of 2-methyl-4-pyrones with DMF-DMA was developed. 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4-pyrones are highly reactive substrates that undergo 1,6-conjugate addition/elimination or 1,3-dipolar cycloaddition/elimination followed by substitution of the dimethylamino group without ring opening. This strategy

  基于用 DMF-DMA 对 2-甲基-4-吡喃酮进行烯化，开发了一种构建新型共轭吡喃的直接方法。2-(2-(二甲基氨基)乙烯基)-4-吡喃酮是高反应性底物，可进行 1,6-共轭加成/消除或 1,3-偶极环加成/消除，然后在不开环的情况下取代二甲基氨基。该策略包括导致共轭和异恶唑基取代的 4-吡喃酮结构的选择性转化。鉴于进一步设计新型部花青荧光团，确定了制备的 4-吡喃酮的光物理性质。发现了烯胺取代的 4-吡喃酮的溶剂化显色现象，并伴随着酒精中荧光强度的强烈增加。制备的共轭结构表现出有价值的光物理性质，