(+/-)-3.4-dimethyl-6c-benzoyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1r)-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3.4-dimethyl-6c-benzoyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1r)-methyl ester
• 英文别名: (+/-)-3.4-Dimethyl-6c-benzoyl-cyclohexen-(3)-carbonsaeure-(1r)-methylester；methyl (1R,6S)-6-benzoyl-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: JNEXUTMOOVBTSQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3.4-dimethyl-6c-benzoyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1r)-methyl ester 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (+/-)-3.4-dimethyl-6t-benzoyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1r)
  参考文献：
  名称：

  Isomerism in the Diels—Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a039
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-3.4-dimethyl-6c-benzoyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1r)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸钠催化的电子不足的炔丙基醇向（Z）-烯酮的立体选择性异构化

  摘要：

  氧化还原异构化是合成上重要的过程，因为它在产物中产生了两个新的官能团，其中是炔丙醇异构化成共轭烯酮。尽管已通过这种方法制备了E-烯酮，但无法访问Z-烯酮。我们先前报道了DABCO催化的电子不足的炔丙醇向烯的E选择性异构化及其机理。基于这种机理，我们现在已经开发了碳酸氢钠作为催化剂，将缺电子的炔丙醇进行Z选择性氧化还原异构化为烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo0623944

文献信息

• Isomerism in the Diels—Alder Reaction
  作者：H. L. Holmes、R. M. Husband、C. C. Lee、P. Kawulka

  DOI：10.1021/ja01181a039

  日期：1948.1
• Sodium Bicarbonate-Catalyzed Stereoselective Isomerizations of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to (<i>Z</i>)-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo0623944

  日期：2007.3.1

  Redox isomerization is a synthetically important process because it creates two new functional groups in the product, among which is the isomerization of propargylic alcohols to conjugated enones. Although E-enones have been prepared by this approach, Z-enones could not be accessed. We previously reported DABCO-catalyzed E-selective isomerization of electron-deficient propargylic alcohols to enones

  氧化还原异构化是合成上重要的过程，因为它在产物中产生了两个新的官能团，其中是炔丙醇异构化成共轭烯酮。尽管已通过这种方法制备了E-烯酮，但无法访问Z-烯酮。我们先前报道了DABCO催化的电子不足的炔丙醇向烯的E选择性异构化及其机理。基于这种机理，我们现在已经开发了碳酸氢钠作为催化剂，将缺电子的炔丙醇进行Z选择性氧化还原异构化为烯酮。