2-trifluoromethanesulfonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
• 英文别名: 2-trifluoromethanesufonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole；6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indol-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 320.292
• InChiKey: MHBOLBNLNSUOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基(苯基)锡 在 三苯基膦钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of

  摘要：

  本发明包括具有以下公式的化合物：##STR1##以及药用上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C--H，B代表氮或C--H，条件是当A是氮时，B是C--H，当B是氮时，A是C--H；n是0，1或2；Y代表氮或碳，每个都可以被不同的有机或无机取代基取代；W代表未被取代或被各种有机或无机取代基取代的芳香族基团；R1和R2相同或不同，代表氢或低级烷基。这些化合物是对GABAa脑受体的选择性激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，并且在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性方面是有用的。

  公开号：

  US05367077A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole 、 三氟甲磺酸酐 在 水 、 吡啶 、 ice 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 hexanes 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 21.0h， 以gave solid 2-trifluoromethanesufonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole的产率得到2-trifluoromethanesulfonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of

  摘要：

  本发明涵盖以下式的化合物：##STR1##以及其药学上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C-H，B代表氮或C-H，但是当A为氮时，B为C-H，当B为氮时，A为C-H；n为0、1或2；Y代表氮或碳，每个都用各种有机或无机取代基取代；W代表芳香基团，未取代或取代有各种有机或无机取代基；R1和R2相同或不同，代表氢或低碳烷基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性。

  公开号：

  US05367077A1

文献信息

• US5367077A
  申请人：——

  公开号：US5367077A

  公开（公告）日：1994-11-22
• [EN] CERTAIN CYCLOALKYL AND AZACYCLOALKYL PYRROLOPYRIDINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES CYCLOALKYLEES ET AZACYCLOALKYLEES CONSTITUANT UNE NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS DES RECEPTEURS CEREBRAUX DU GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994025461A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: A represents nitrogen or C-H, and B represents nitrogen or C-H, with the proviso that when A is nitrogen, B is C-H, and when B is nitrogen, A is C-H; n is 0, 1, or 2; Y represents nitrogen or carbon, each of which is substituted with various organic or inorganic substituents; W represents an aromatic group unsubstituted or substituted with various organic or inorganic substituents; and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.(FR) Composés de formule (I) et leurs sels pharmacompatibles où (A) représente un azote ou C-H; B représente un azote ou C-H sous réserve que si A est un azote B soit C-H, et que si B est un azote, A soit C-H; n vaut 0,1 ou 2; Y représente un azote ou un carbone, chacun substituté par différents substituants organiques ou inorganiques; W représente un groupe aromatique non substitué ou substitué par différents substituants organiques ou inorganiques; et R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un hydrogène ou un alkyle inférieur. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses à haute sélectivité des récepteurs cérébraux du GABAa et de leurs prodrogues. Ils sont utiles dans le diagnostic et le traitement de troubles relatifs à l'anxiété, au sommeil et aux crises cérébrales, et de surdoses de drogues de type benzodiazépine, ainsi que pour accroître la vivacité.
• Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05367077A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  The present invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: A represents nitrogen or C--H, and B represents nitrogen or C--H, with the proviso that when A is nitrogen, B is C--H, and when B is nitrogen, A is C--H; n is 0, 1, or 2; Y represents nitrogen or carbon, each of which is substituted with various organic or inorganic substituents; W represents an aromatic group unsubstituted or substituted with various organic or inorganic substituents; and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  本发明包括具有以下公式的化合物：##STR1##以及药用上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C--H，B代表氮或C--H，条件是当A是氮时，B是C--H，当B是氮时，A是C--H；n是0，1或2；Y代表氮或碳，每个都可以被不同的有机或无机取代基取代；W代表未被取代或被各种有机或无机取代基取代的芳香族基团；R1和R2相同或不同，代表氢或低级烷基。这些化合物是对GABAa脑受体的选择性激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，并且在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性方面是有用的。