2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole | 160665-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
• CAS: 160665-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SQLRJVNCOQLNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole 、 三氟甲磺酸酐 在 水 、 吡啶 、 ice 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 hexanes 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 21.0h， 以gave solid 2-trifluoromethanesufonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole的产率得到2-trifluoromethanesulfonyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyridines; a new class of

  摘要：

  本发明涵盖以下式的化合物：##STR1##以及其药学上可接受的非毒性盐，其中：A代表氮或C-H，B代表氮或C-H，但是当A为氮时，B为C-H，当B为氮时，A为C-H；n为0、1或2；Y代表氮或碳，每个都用各种有机或无机取代基取代；W代表芳香基团，未取代或取代有各种有机或无机取代基；R1和R2相同或不同，代表氢或低碳烷基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及提高警觉性。

  公开号：

  US05367077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-Azaindoles via the Fischer Reaction
  作者：Matthieu Jeanty、Jérôme Blu、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902139r

  日期：2009.11.19

  Contrary to the common idea that Fischer indole cyclization often cannot be effectively applied to the synthesis of the corresponding azaindoles, we show that this approach can be actually very efficient for the formation of 4- and 6-azaindoles bearing an electron-donating group on the starting pyridylhydrazines. Two 4-azaindole natural product analogues were synthesized in a few steps and very good

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。
• A direct copper-catalyzed route to pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids
  作者：Ramsay E. Beveridge、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.091

  日期：2012.2

  related pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids, DBAD (di-tert-butyl-diazodicarboxylate) and enolizable aldehydes and ketones is presented. The reaction proceeds via a one-pot four-step cascade sequence with key steps involving a copper-catalyzed boronic acid coupling to DBAD and a Fischer indolization providing access to a variety of pharmaceutically interesting heterocycles including pyrrolo-pyridines

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。
• US5367077A
  申请人：——

  公开号：US5367077A

  公开（公告）日：1994-11-22
• [EN] CERTAIN CYCLOALKYL AND AZACYCLOALKYL PYRROLOPYRIDINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES CYCLOALKYLEES ET AZACYCLOALKYLEES CONSTITUANT UNE NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS DES RECEPTEURS CEREBRAUX DU GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994025461A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: A represents nitrogen or C-H, and B represents nitrogen or C-H, with the proviso that when A is nitrogen, B is C-H, and when B is nitrogen, A is C-H; n is 0, 1, or 2; Y represents nitrogen or carbon, each of which is substituted with various organic or inorganic substituents; W represents an aromatic group unsubstituted or substituted with various organic or inorganic substituents; and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.(FR) Composés de formule (I) et leurs sels pharmacompatibles où (A) représente un azote ou C-H; B représente un azote ou C-H sous réserve que si A est un azote B soit C-H, et que si B est un azote, A soit C-H; n vaut 0,1 ou 2; Y représente un azote ou un carbone, chacun substituté par différents substituants organiques ou inorganiques; W représente un groupe aromatique non substitué ou substitué par différents substituants organiques ou inorganiques; et R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un hydrogène ou un alkyle inférieur. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses à haute sélectivité des récepteurs cérébraux du GABAa et de leurs prodrogues. Ils sont utiles dans le diagnostic et le traitement de troubles relatifs à l'anxiété, au sommeil et aux crises cérébrales, et de surdoses de drogues de type benzodiazépine, ainsi que pour accroître la vivacité.
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。