1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Trifluoromethoxyphenyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: KITQUGRFVVVRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 以0.56 g (56%)的产率得到1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3, 2-C]pyridine derivatives, their preparation and use

  摘要：

  本发明涉及含有药用可接受载体或稀释剂以及式I化合物的制药组合物，其中A与式I的双键一起为苯或噻吩；R1为可选的取代C1-6烷基或可选的取代芳基；R2为可选的取代C1-6烷基，可选的取代芳基烷基，或—COR3，其中R3为可选的取代C1-6烷基，可选的取代芳基烷基，或可选的取代芳基；R4和R5独立地为氢、卤素、全卤甲基、可选的取代C1-6烷基、羟基、可选的取代C1-6-氧基、硝基、氰基、氨基、可选的取代单或可选的取代二C1-6烷基氨基、酰胺基、C1-6-烷氧羰基、羧基或氨基甲酰；n为0，m为1，并且治疗或预防内分泌系统疾病的方法。

  公开号：

  US06177443B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 4-三氟甲氧基苯腈 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的方法

  摘要：

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00534

文献信息

• [EN] 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998040385A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine derivative modulate the activity of molecules with glucose-6-phosphate recognition units, including glucose-6-phosphatases (G-6-Pases) in $i(in vitro ) systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings, and are useful in the treatment of diseases related to glucose metabolic pathways.(FR) Les dérivés de 4,5,6,7-tétrahydro-thiéno[3,2-c]pyridine modulent l'activité de molécules à l'aide d'unités de reconnaissance glucose-6-phosphate, notamment des glucose-6-phosphatases dans des systèmes $i(in vitro), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement de maladies associées aux voies métaboliques du glucose.

  (EN) 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩的衍生物调节了含有葡萄糖六磷酸识别单元的分子活性，包括体外实验( $i(in vitro ) $)、微生物、真核细胞、完整动物和人类，对治疗与葡萄糖代谢途径相关的疾病有 usefulness。 (FR) Les dérivés de 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩 modulent l'activité de molécules au moyen d'unités de reconnaissance de glucose six-phosphaté, notamment de glucose six-phosphatases dans des $systèmes (i( in vitro )), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement des maladies liées aux voies métaboliques du glucose.
• 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO 3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0973778A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6177443B1
  申请人：——

  公开号：US6177443B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• A Method for Bischler–Napieralski-Type Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Lin Min、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00534

  日期：2019.4.19

  s was developed by a Tf2O-promoted tandem annulation from phenylethanols and nitriles. Its success was mainly due to the fact that a phenonium ion was formed in the process and practically functioned as a stable and reactive primary phenylethyl carbocation.

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。
• 4,5,6,7-tetrahydro-thieno&lsqb;3, 2-C&rsqb;pyridine derivatives, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06177443B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound of formula I wherein A together with the double bond of formula I is benzene or thiophene; R1 is optionally substituted C1-6 alkyl or optionally substituted aryl; R2 is optionally substituted C1-6-alkyl, optionally substituted aralkyl, or —COR3, wherein R3 is optionally substituted C1-6-alkyl, optionally substituted aralkyl, or optionally substituted aryl; R4 and R5 independently are hydrogen, halogen, perhalomethyl, optionally substituted C1-6-alkyl, hydroxy, optionally substituted C1-6-alkoxy, nitro, cyano, amino, optionally substituted mono- or optionally substituted di-C1-6-alkylamino, acylamino, C1-6-alkoxycarbonyl, carboxy or carbamoyl; n is 0, and m is 1, and methods of treating or preventing a disease of the endocrinologic system.

  本发明涉及含有药用可接受载体或稀释剂以及式I化合物的制药组合物，其中A与式I的双键一起为苯或噻吩；R1为可选的取代C1-6烷基或可选的取代芳基；R2为可选的取代C1-6烷基，可选的取代芳基烷基，或—COR3，其中R3为可选的取代C1-6烷基，可选的取代芳基烷基，或可选的取代芳基；R4和R5独立地为氢、卤素、全卤甲基、可选的取代C1-6烷基、羟基、可选的取代C1-6-氧基、硝基、氰基、氨基、可选的取代单或可选的取代二C1-6烷基氨基、酰胺基、C1-6-烷氧羰基、羧基或氨基甲酰；n为0，m为1，并且治疗或预防内分泌系统疾病的方法。