ethyl 6-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: OKXATEOUCGUYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烯酸甲酯 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 ethyl 6-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性抗白血病药物的2-羧基吲哚衍生物的合成和评价

  摘要：

  尽管在治疗急性淋巴细胞性白血病（ALL）方面取得了成功，但仍非常需要寻找具有针对白血病细胞的选择性和预防复发ALL的功效的新药。在这里，我们描述了几种新颖的3-取代的和3,6-二取代的2-羰基烷氧基吲哚的合成，随后阐明了它们的作用机理和体内抗白血病功效。3-取代的-2-羰基烷氧基吲哚的合成分别依赖于丙烯酸甲酯和肉桂酸甲酯的两次Heck芳基化，以生成β，β-二取代的丙烯酸酯，随后有效地进行这些后者中间体的Cadogan-Sundberg反应。所开发的方法导致了二十一种新型功能化吲哚的合成。其中，吲哚20在纳摩尔水平上显示出对白血病细胞的选择性细胞毒性，因此被选择用于研究其作用机理。发现吲哚20靶向微管蛋白，导致G2 / M细胞周期停滞，DNA损伤和细胞凋亡。吲哚20以时间依赖性方式减少白血病细胞中的β-微管蛋白蛋白，并诱导Hela细胞中微管网络解聚，从而充分表征其微管去稳定剂活性。吲哚20处

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111570

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-carboxy indole derivatives as potent and selective anti-leukemic agents
  作者：Nathália Moreno Cury、Rebeca Monique Capitão、Renan do Canto Borges de Almeida、Leonardo Luís Artico、Juliana Ronchi Corrêa、Eric Francisco Simão dos Santos、José Andrés Yunes、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111570

  日期：2019.11

  action and in vivo anti-leukemia efficacy. The synthesis of 3-substituted-2-carboalkoxy indoles relied on two Heck arylations of methyl acrylate and methyl cinnamates respectively, to generate β,β-disubstituted acrylates followed by an efficient Cadogan-Sundberg reaction of these latter intermediates. The method developed led to the synthesis of twenty-one novel functionalized indoles. Of these, indole 20

  尽管在治疗急性淋巴细胞性白血病（ALL）方面取得了成功，但仍非常需要寻找具有针对白血病细胞的选择性和预防复发ALL的功效的新药。在这里，我们描述了几种新颖的3-取代的和3,6-二取代的2-羰基烷氧基吲哚的合成，随后阐明了它们的作用机理和体内抗白血病功效。3-取代的-2-羰基烷氧基吲哚的合成分别依赖于丙烯酸甲酯和肉桂酸甲酯的两次Heck芳基化，以生成β，β-二取代的丙烯酸酯，随后有效地进行这些后者中间体的Cadogan-Sundberg反应。所开发的方法导致了二十一种新型功能化吲哚的合成。其中，吲哚20在纳摩尔水平上显示出对白血病细胞的选择性细胞毒性，因此被选择用于研究其作用机理。发现吲哚20靶向微管蛋白，导致G2 / M细胞周期停滞，DNA损伤和细胞凋亡。吲哚20以时间依赖性方式减少白血病细胞中的β-微管蛋白蛋白，并诱导Hela细胞中微管网络解聚，从而充分表征其微管去稳定剂活性。吲哚20处