ethyl 3-hydroxyheptadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyheptadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: KLQNBEWTFPAQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyheptadecanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以83.6%的产率得到外消旋-3-羟基十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 3-hydroxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498

文献信息

• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US5998668A
  申请人：——

  公开号：US5998668A

  公开（公告）日：1999-12-07