9-methoxy-2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one | 1259433-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• 英文别名: 9-methoxy-2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 1259433-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: SIFNIGZIAKWZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-1H-quinoline-2,4-dione 、 柠檬醛 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到9-methoxy-2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products

  摘要：

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。

  DOI：

  10.1039/c0gc00265h

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。