6-chloro-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-chloro-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-1-phenylindole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: LIIPBKUFJCEYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-phenyl-1H-indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-bromo-5-chlorophenyl)-6-chloro-N,1-diphenylindol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物

  摘要：

  提供了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物。所述有机电致发光器件包括第一电极、位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层、位于发射层上的电子传输区域和位于电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括由式1表示的多环化合物：其中，在式1中，从环A和环B中选择的至少一个为取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1和Z与说明书中描述的相同。

  公开号：

  CN111434666A
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 氯苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到6-chloro-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles

  摘要：

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.3390/molecules24061145

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。
• Regioselective Dehydrogenative Reverse Prenylation of Indoles with 2‐Methyl‐2‐butene
  作者：Yong‐Hua Li、Meng‐Yue Wang、Bao‐Yin Zhao、Hong‐Xia Zhang、Shi‐Huan Guo、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.202300933

  日期：2023.7.3

  An efficient C-3 regioselective dehydrogenation reverse prenylation of indoles has been developed by use of 2-methyl-2-butene as the prenylation reagent. The protocol is of atom- and step-economies.

  通过使用2-甲基-2-丁烯作为异戊二烯化试剂，开发了一种有效的吲哚C-3区域选择性脱氢逆异戊二烯化。该协议是原子经济和步骤经济的。
• Tosylazide as N1-Synthon: Iron-Catalyzed Nitrogenative Dimerization of Indoles to <i>p</i>-Bisindolopyrazine Derivatives
  作者：Jianan Li、Xiaohan Sun、Evgenia Dmitrieva、Noel Israel、Fupeng Wu、Lin Yang、Renxiang Liu、Xinliang Feng、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04209

  日期：2024.2.9

  We present a straightforward one-step process to access a range of novel p-diindolepyrazines via an unprecedented [n-Bu4N][Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe])-catalyzed intermolecular nitrogenative dimerization of various indole derivatives. Remarkably, tosylazide functions as a N1-synthon forming the central pyrazine unit that joins the two indole subunits. The catalytic transformation shows a good substrate scope

  我们提出了一种简单的一步法，通过前所未有的 [ n -Bu 4 N][Fe(CO) 3 (NO)] (TBA[Fe]) 催化各种化合物的分子间氮化二聚反应来获得一系列新型对二吲哚吡嗪。吲哚衍生物。值得注意的是，甲苯磺酰肼充当 N1-合成子，形成连接两个吲哚亚基的中央吡嗪单元。催化转化显示出良好的底物范围，所得产物显示出有趣的电子特性。