5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole,5-bromo-3-(3-chloropropyl)-
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN
• 分子量: 272.572
• InChiKey: ZUMCZYHPJRNSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺异构化/螺环化/转移加氢序列催化吲哚基二氢吡啶的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201712435
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 、 4-溴苯肼盐酸盐 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 oil 、 silica 、 light petroleum 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the title compound as a yellow oil (4 g) b.p. 200° C., 0.5 mm, which的产率得到5-bromo-3-(3-chloropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢原子或芳基、芳基烷基、环烷基、氟烷基或烷基，该烷基可被烯基或基团-OR.sub.7或##STR2##所取代，其中R.sub.7和R.sub.8各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们附着的氮原子一起形成饱和的单环5至7成员环，该环可以含有进一步的杂原子（即-O-，-NH或##STR3##R.sub.3和R.sub.4与R.sub.1和R.sub.2具有相同的含义，可以共同形成芳基烷基亚甲基基团；R.sub.5表示氢原子或烷基或芳基烷基；R.sub.6表示氢原子或芳基或C.sub.1-C.sub.3烷基；Alk表示C.sub.1-C.sub.4烷基，其在一个或多个碳原子上可以被一个至三个C.sub.1-C.sub.3烷基取代；X表示氧原子或硫原子，以及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。可通过反应的组合来将所需的取代基引入适当的中间体，然后将其环化形成吲哚核。这些化合物对血管具有选择性作用，并且特别表现出降压特性。它们可以按照常规方法制成制药组合物。

  公开号：

  US04252803A1

文献信息

• US4252803A
  申请人：——

  公开号：US4252803A

  公开（公告）日：1981-02-24