6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene
• 英文别名: 6-Chloro-1,1-difluoro-1-hexene
• 化学式: C₆H₉ClF₂
• mdl: MFCD19236423
• 分子量: 154.587
• InChiKey: HMZAQEGMJAECFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene 在 potassium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到6,6-二氟己-5-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铁促进的偕二氟烯烃氢化和氢卤化反应区域选择性的逆转

  摘要：

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202406324
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的偕二氟烯烃氢化和氢卤化反应区域选择性的逆转

  摘要：

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202406324

文献信息

• Arylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes using a Pd/Cu Co-catalytic system that avoids β-fluoride elimination
  作者：Kedong Yuan、Taisiia Feoktistova、Paul Ha-Yeon Cheong、Ryan A. Altman

  DOI：10.1039/d0sc05192f

  日期：——

  arylation reaction of gem-difluoroalkenes using arylsulfonyl chlorides to deliver α,α-difluorobenzyl products. The reaction proceeds through a β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate that typically undergoes unimolecular β-F elimination to deliver monofluorinated alkene products in a net C–F functionalization reaction. However to avoid β-F elimination, we offer the β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate an alternate

  Pd II /Cu I共催化gem的芳基化反应-二氟烯烃使用芳基磺酰氯来提供 α,α-二氟苄基产品。该反应通过 β,β-二氟烷基-Pd 中间体进行，该中间体通常经历单分子 β-F 消除，以在净 C-F 官能化反应中提供单氟化烯烃产物。然而，为了避免 β-F 消除，我们为 β,β-二氟烷基-Pd 中间体提供了一种替代低能途径，涉及 β-H 消除，最终以净芳基化/异构化序列提供二氟化产物。总体而言，该反应能够探索不稳定的氟化烷基金属物质的新反应性，同时也为将现成的氟化烯烃转化为更精细的亚结构提供了新的机会。
• Pesticidal polyhalo alkenoic acid esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05081287A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  The present invention discloses and exemplifies alcohol, ether and ester derivatives of difluoroalkanes and difluoroalkenylalkanes having the general formula R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1, in which R is a 1,1-difluoroalkyl or a 1,1-difluoroalkenyl group, composition thereof, and use thereof to control agricultural crop pests.

  本发明公开并示范了具有一般公式R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1的二氟烷基和二氟烯基烷基的醇、醚和酯衍生物，其中R是1,1-二氟烷基或1,1-二氟烯基基团，其组成物以及用于控制农业作物害虫的用途。
• US5081287A
  申请人：——

  公开号：US5081287A

  公开（公告）日：1992-01-14