6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene
• 英文别名: 6-Chloro-1,1-difluoro-1-hexene
• 化学式: C₆H₉ClF₂
• mdl: MFCD19236423
• 分子量: 154.587
• InChiKey: HMZAQEGMJAECFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene 在 potassium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到6,6-二氟己-5-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铁促进的偕二氟烯烃氢化和氢卤化反应区域选择性的逆转

  摘要：

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202406324
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到6-chloro-1,1-difluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的偕二氟烯烃氢化和氢卤化反应区域选择性的逆转

  摘要：

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202406324

文献信息

• Arylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes using a Pd/Cu Co-catalytic system that avoids β-fluoride elimination
  作者：Kedong Yuan、Taisiia Feoktistova、Paul Ha-Yeon Cheong、Ryan A. Altman

  DOI：10.1039/d0sc05192f

  日期：——

  arylation reaction of gem-difluoroalkenes using arylsulfonyl chlorides to deliver α,α-difluorobenzyl products. The reaction proceeds through a β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate that typically undergoes unimolecular β-F elimination to deliver monofluorinated alkene products in a net C–F functionalization reaction. However to avoid β-F elimination, we offer the β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate an alternate

  Pd II /Cu I共催化gem的芳基化反应-二氟烯烃使用芳基磺酰氯来提供 α,α-二氟苄基产品。该反应通过 β,β-二氟烷基-Pd 中间体进行，该中间体通常经历单分子 β-F 消除，以在净 C-F 官能化反应中提供单氟化烯烃产物。然而，为了避免 β-F 消除，我们为 β,β-二氟烷基-Pd 中间体提供了一种替代低能途径，涉及 β-H 消除，最终以净芳基化/异构化序列提供二氟化产物。总体而言，该反应能够探索不稳定的氟化烷基金属物质的新反应性，同时也为将现成的氟化烯烃转化为更精细的亚结构提供了新的机会。
• Pesticidal polyhalo alkenoic acid esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05081287A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  The present invention discloses and exemplifies alcohol, ether and ester derivatives of difluoroalkanes and difluoroalkenylalkanes having the general formula R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1, in which R is a 1,1-difluoroalkyl or a 1,1-difluoroalkenyl group, composition thereof, and use thereof to control agricultural crop pests.

  本发明公开并示范了具有一般公式R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1的二氟烷基和二氟烯基烷基的醇、醚和酯衍生物，其中R是1,1-二氟烷基或1,1-二氟烯基基团，其组成物以及用于控制农业作物害虫的用途。
• US5081287A
  申请人：——

  公开号：US5081287A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Reversal of the Regioselectivity of Iron‐Promoted Hydrogenation and Hydrohalogenation of gem‐Difluoroalkenes
  作者：Yu-Yang Zhang、Yuchen Zhang、Xiao-Song Xue、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202406324

  日期：——

  We described an unprecedented iron-promoted hydrogen atom transfer (HAT) to gem-difluoroalkenes in reversed regioselectivity for the generation of difluoroalkyl radicals. Hydrogenation and halogenation of the in situ generated radicals gave difluoromethylated, chlorodifluoromethylated, bromodifluoromethylate and iododifluoromethylated products respectively. Mechanism experiments and theoretical studies

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。