1,2,4-triphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,4-triphenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: WEWGEGHGKSTXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,4-triphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不含光敏剂的可见光介导的金催化炔烃的1,2-双官能化

  摘要：

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，

  DOI：

  10.1002/anie.201511487

文献信息

• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Ligand-Accelerated Pd-Catalyzed Ketone γ-Arylation via C–C Cleavage with Aryl Chlorides
  作者：Asraa Ziadi、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol300119u

  日期：2012.3.2

  efficient Pd-catalyzed arylative ring expansion of cyclobutanols via C–C bond cleavage is presented. The method allows the coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings with a wide range of functional groups and substitution patterns, thus constituting a straightforward alternative for preparing rather elusive γ-arylated ketones.

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。
• Photocatalyzed Direct α‐Alkylation of Esters Using Styrenes
  作者：Pengzhi Wang、Anna V. Bay、Emelia J. Farnam、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202300253

  日期：2023.7.18

  A mild photocatalyzed approach to achieve the α‐alkylation of esters via formation of an α ‐radical is disclosed here. Cesium enolates of esters were generated in situ using Cs₂CO₃ as a base. A subsequent photocatalyzed oxidation at the α‐carbon of these enolates produced an α‐radical that was added into activated alkenes. This is the first example accessing the α‐carbon radical of esters in photoredox catalyed transformations.

  摘要 本文公开了一种通过形成α-自由基实现酯的α-烷基化的温和光催化方法。使用 Cs2CO3 作为碱原位生成酯的铯烯醇化物。随后在这些烯醇的 α 碳处进行光催化氧化，产生了一种 α - 自由基，并将其添加到活化烯中。这是第一个在光氧化催化转化过程中使用酯的α-碳自由基的例子。
• US3947520A
  申请人：——

  公开号：US3947520A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Photosensitizer-Free Visible-Light-Mediated Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalization of Alkynes
  作者：Long Huang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201511487

  日期：2016.4.4

  vinyl gold intermediate instead of the commonly used protodemetalation step. This step provides facile access to functionalized products in one‐pot processes. With a P,N‐bidentate ligand, a stable aryl gold(III) species was obtained, which constitutes the first direct experimental evidence for the commonly postulated direct oxidative addition of an aryl diazonium salt to a pyridine phosphine gold(I) complex

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，