(2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: (2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KCEVRHOSTQHCHO-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以28 mg的产率得到(S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛取代的环戊烷1,2-二酮的不对称有机催化Michael加成环化反应

  摘要：

  摘要 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588787
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛取代的环戊烷1,2-二酮的不对称有机催化Michael加成环化反应

  摘要：

  摘要 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588787

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael Addition–Cyclization Cascade of Cyclopentane-1,2-dione with Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Margus Lopp、Gert Preegel、Estelle Silm、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0036-1588787

  日期：2017.7

  yields and excellent enantioselectivity. An asymmetric organocatalytic Michael addition–cyclization cascade reaction has been developed using cyclopentane-1,2-dione as a Michael donor and α,β-unsaturated aldehydes as Michael acceptors. Bicyclic hemiacetals were obtained in excellent yields and enantioselectivities. On the basis of the results, a one-pot reaction has been developed to obtain chiral 3-substituted

  摘要 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。