rel-(1R,3R)-{1-[(phenylmethoxy)methyl]-3-[(tetradecyloxycarbonyl)methyl]-2-oxolanyl}methyl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rel-(1R,3R)-{1-[(phenylmethoxy)methyl]-3-[(tetradecyloxycarbonyl)methyl]-2-oxolanyl}methyl hexanoate
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(2-oxo-2-tetradecoxyethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl hexanoate
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆
• 分子量: 574.842
• InChiKey: CFSGFRSHFIFTNQ-FHPVIJFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,3R)-{1-[(phenylmethoxy)methyl]-3-[(tetradecyloxycarbonyl)methyl]-2-oxolanyl}methyl hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rel-(1R,3R)-[1-(hydroxymethyl)-3-[(tetradecyloxycarbonyl)methyl]-2-oxolanyl]methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢呋喃模板的蛋白激酶C配体，其中包含一组新的佛波酯酯药效基团。

  摘要：

  根据立体化学，一系列带有嵌入的甘油骨架的取代的四氢呋喃系列带有附加的四氢呋喃亚基乙酸盐或四氢呋喃基乙酸盐基序，分为四个不同的模板（I-IV）。根据新的修订模型，将这些化合物设计为模仿佛波酯的三个基本药效基团（C（3）-C = O，C（20）-OH和C（13）-C = O）。由缩水甘油基4-甲氧基苯基醚构成四氢呋喃环，并通过NMR光谱法（包括NOE）确定异构体模板的结构。对蛋白激酶C（PKC）的结合亲和力是根据配体从PKC的重组α同工酶置换结合的[（3）H-20] phorbol 12、13-二丁酸酯（PDBU）的能力来评估的。Z和E几何异构体（1、3，分别含有四氢呋喃亚基乙酸盐基序的）是最有效的配体，它们的K（i）值相同，为0.35 microM。对这四个模板的分子建模研究表明，当拟合到典型的佛波醇12,13-二乙酸酯时，均方根值与亲和力成反比，其相关性依次为：I约II> III> IV。

  DOI：

  10.1021/jm980713g
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyloxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridinium chloroformate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 rel-(1R,3R)-{1-[(phenylmethoxy)methyl]-3-[(tetradecyloxycarbonyl)methyl]-2-oxolanyl}methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢呋喃模板的蛋白激酶C配体，其中包含一组新的佛波酯酯药效基团。

  摘要：

  根据立体化学，一系列带有嵌入的甘油骨架的取代的四氢呋喃系列带有附加的四氢呋喃亚基乙酸盐或四氢呋喃基乙酸盐基序，分为四个不同的模板（I-IV）。根据新的修订模型，将这些化合物设计为模仿佛波酯的三个基本药效基团（C（3）-C = O，C（20）-OH和C（13）-C = O）。由缩水甘油基4-甲氧基苯基醚构成四氢呋喃环，并通过NMR光谱法（包括NOE）确定异构体模板的结构。对蛋白激酶C（PKC）的结合亲和力是根据配体从PKC的重组α同工酶置换结合的[（3）H-20] phorbol 12、13-二丁酸酯（PDBU）的能力来评估的。Z和E几何异构体（1、3，分别含有四氢呋喃亚基乙酸盐基序的）是最有效的配体，它们的K（i）值相同，为0.35 microM。对这四个模板的分子建模研究表明，当拟合到典型的佛波醇12,13-二乙酸酯时，均方根值与亲和力成反比，其相关性依次为：I约II> III> IV。

  DOI：

  10.1021/jm980713g

文献信息

• Protein Kinase C Ligands Based on Tetrahydrofuran Templates Containing a New Set of Phorbol Ester Pharmacophores
  作者：Jeewoo Lee、Ji-Hye Kang、Sang-Yoon Lee、Kee-Chung Han、Christina M. Torres、Dipak K. Bhattacharyya、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm980713g

  日期：1999.10.1

  ability of the ligands to displace bound [(3)H-20]phorbol 12, 13-dibutyrate (PDBU) from a recombinant alpha isozyme of PKC. Geometric Z- and E-isomers (1 and 3, respectively) containing a tetrahydrofuranylideneacetate motif were the most potent ligands with identical K(i) values of 0.35 microM. Molecular modeling studies of the four templates showed that the rms values when fitted to a prototypical phorbol

  根据立体化学，一系列带有嵌入的甘油骨架的取代的四氢呋喃系列带有附加的四氢呋喃亚基乙酸盐或四氢呋喃基乙酸盐基序，分为四个不同的模板（I-IV）。根据新的修订模型，将这些化合物设计为模仿佛波酯的三个基本药效基团（C（3）-C = O，C（20）-OH和C（13）-C = O）。由缩水甘油基4-甲氧基苯基醚构成四氢呋喃环，并通过NMR光谱法（包括NOE）确定异构体模板的结构。对蛋白激酶C（PKC）的结合亲和力是根据配体从PKC的重组α同工酶置换结合的[（3）H-20] phorbol 12、13-二丁酸酯（PDBU）的能力来评估的。Z和E几何异构体（1、3，分别含有四氢呋喃亚基乙酸盐基序的）是最有效的配体，它们的K（i）值相同，为0.35 microM。对这四个模板的分子建模研究表明，当拟合到典型的佛波醇12,13-二乙酸酯时，均方根值与亲和力成反比，其相关性依次为：I约II> III> IV。