6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: PAOKBZZGRFABJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用对-TsOH的微波辅助无溶剂合成吡唑并[3,4- b ]喹啉和吡唑并[3,4- c ]吡唑

  摘要：

  在微波辐射下，使用对-TsOH，由β-氯乙烯基醛和水合肼/苯肼合成吡唑并[3,4- b ]喹啉和吡唑并[3,4- c ]吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00505-6

文献信息

• Microwave assisted solvent-free synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolines and pyrazolo[3,4-c]pyrazoles using p-TsOH
  作者：Satya Paul、Mukta Gupta、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00505-6

  日期：2001.6

  Pyrazolo[3,4-b]quinolines and pyrazolo[3,4-c]pyrazoles have been synthesized from β-chlorovinylaldehydes and hydrazine hydrate/phenylhydrazine using p-TsOH under microwave irradiation.

  在微波辐射下，使用对-TsOH，由β-氯乙烯基醛和水合肼/苯肼合成吡唑并[3,4- b ]喹啉和吡唑并[3,4- c ]吡唑。
• Rajendran, S. P.; Manonmani, M.; Vijayalakshmi, S., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 383 - 385
  作者：Rajendran, S. P.、Manonmani, M.、Vijayalakshmi, S.

  DOI：——

  日期：——
• Water-mediated one-pot synthetic route for pyrazolo[3,4-b]quinolines
  作者：Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.117

  日期：2010.7

  First time one-pot water-mediated synthetic route has been developed by carrying condensation of 2-chloro-3-formyl quinolines and hydrazine hydrate/phenyl hydrazine using thermal/microwave energy resources. The route is convenient, eco-friendly, and scalable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Water mediated and Baker’s yeast accelerated novel synthetic protocols for tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and pyrazolo[3,4-b]quinolines
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2021.1913606

  日期：——

  and baker’s yeast catalyzed, efficient synthetic routes have been first time developed for multicomponent cyclocondensations leading to bioactive tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones (4a–h) and pyrazolo[3,4-b]quinolines (7a–i). The developed protocols are conducted at room temperature and gave better to excellent yields of the titled compounds. The biocatalytical resource, activated baker’s yeast is readily

  摘要 首次开发了水介导和面包酵母催化的高效合成路线，用于多组分环缩合反应，产生生物活性四氢苯并 [a] 呫吨 - 11-酮 ( 4a – h ) 和吡唑并 [3,4-b] 喹啉 ( 7a – i ) . 开发的方案是在室温下进行的，标题化合物的产率更高。生物催化资源，活化的面包酵母很容易获得，并且可以生物降解。这些协议更方便、可扩展，并且也遵循大多数绿色原则。与现有协议相比，开发的协议具有成本效益和更好的操作性。