(±)-1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-N-Carbobenzyloxy-1,2,3,4-tetra-hydroquinoline-2-carboxylic acid；(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-phenylmethoxycarbonyl-2-quinolinecarboxylic acid；3,4-Dihydro-2H-quinoline-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；1-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: SUWSCDKXOAADST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid 在 Pd on carbon 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-[Acylthio) and

  摘要：

  一系列1-[酰硫基和（巯基）-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐被用作血管紧张素I转化酶抑制剂。

  公开号：

  US04461896A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (±)-1-((benzyloxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-四氢咪唑并[1,5-a]喹啉-3(3aH)-one的稠合三环衍生物对寨卡病毒感染的抑制作用。

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 感染对全球卫生系统构成重大威胁，寻找有效的 ZIKV 抗病毒药物仍然必要且紧迫。在这项研究中，我们扩展了对先前发现的 1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-one 支架的探索，并揭示了化合物2和7 的两种反式异构体以及化合物3 的主要反式异构体的一种混合物因为新型四氢喹啉稠合咪唑酮衍生物对 ZIKV 感染具有活性，但不具有杀病毒作用。ZIKV NS5 和 NS1 的蛋白质印迹和 ELISA 分析进一步证明 (±)- 2、(±)- 3和 (±)- 7 的化合物作为对抗 ZIKV 感染的有效药物。我们表明，在当前的工作中，N10 的碱性不是这些化合物抗病毒活性的基本要求。重要的是，调整包括芳烃取代基在内的一些药效团可以产生有希望的抗 ZIKV 药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104205

文献信息

• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• 环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111518102B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途。本发明发现(I)所示化合物具有较好抑制寨卡病毒、登革病毒的感染和复制功能，它们可能作为治疗和预防寨卡病毒、登革热病毒引起的疾病的药物，也可能成为治疗和预防其它黄病毒引起的疾病的药物，如黄热病、西尼罗河病毒感染、乙脑病毒感染引起的乙型脑炎、基孔肯雅病病毒感染、丙型肝炎、森林脑炎以及HIV引起的爱滋病等，以及手足口病毒感染引起的疾病等。该类型化合物可以治疗细菌感染引起的疾病，包括炎症性肠病的溃疡性结肠炎和克罗恩病，大肠杆菌引起的疾病，金黄葡萄球菌等引起的疾病，鲍曼不动杆菌引起的疾病。
• Caspase inhibtors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061853A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention provides caspase inhibitors having the formula 1 wherein Ring A is an optionally substituted piperidine, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline ring; R 1 is hydrogen, CHN 2 , R, or —CH 2 Y; R is an optionally substituted group selected from an aliphatic group, an aryl group, an aralkyl group, a heterocyclic group, or an heterocyclylalkyl group; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; Ar is an optionally substituted aryl group; and R 3 is hydrogen, an optionally substituted C 1-6 alkyl, F 2 , CN, aryl or R 3 is attached to Ar to form an unsaturated or partially saturated five or six membered fused ring having 0-2 heteroatoms. The compounds are useful for treating caspase-mediated diseases in mammals.

  这项发明提供了具有以下结构的caspase抑制剂： 其中Ring A是可选择取代的哌啶、四氢喹啉或四氢异喹啉环；R1是氢、CHN2、R或—CH2Y；R是从脂肪基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环烷基中选择的可选择取代基；Y是电负离子离去基团；R2是CO2H、CH2CO2H或它们的酯、酰胺或同分异构体；Ar是可选择取代的芳基；R3是氢、可选择取代的C1-6烷基、F2、CN、芳基或R3连接到Ar以形成具有0-2个杂原子的不饱和或部分饱和的五元或六元融合环。这些化合物可用于治疗哺乳动物中的caspase介导的疾病。
• ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Universita' Degli Studi di Siena

  公开号：EP1836192A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• US4461896A
  申请人：——

  公开号：US4461896A

  公开（公告）日：1984-07-24