5-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 3-(4-carboxybutyl)-2,3-dimethylindolenine；2,3-dimethyl-3-(4-carboxybutyl)-indolenyne；5-(2,3-Dimethylindol-3-yl)pentanoic acid；5-(2,3-dimethylindol-3-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QLMNSPCUWKZXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)pentanoic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸盐诱导的荧光猝灭剂分离的酶触发开启荧光探针。

  摘要：

  我们为酯酶开发了一类新的开启荧光探针。在酯酶介导的水解产生羧酸盐（作为荧光激活剂）后，荧光强度通过从猝灭的 Cy5 荧光团中分离出来的猝灭剂部分显着增加。由于基于这种新型激活剂诱导的猝灭剂分离 (AiQd) 的探针在可切割位点和荧光团之间采用了非牺牲接头，因此酶促反应的速率大大提高，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00899k
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7-oxooctanoic acid 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到5-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble cyanine dyes for biological microchip technology

  摘要：

  新型吲哚二碳菁染料被合成，并测定了它们的谱学特性。对于等浓度的染料，在激发波长 λ = 635 nm 和 655 nm，以及发射波长 λ = 670 nm 和 690 nm 处，分别测量了相对荧光效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0387-3

文献信息

• Synthesis of carboxyalkylindolenines from 6-methyl-7-oxooctanoic acid
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0095-7

  日期：2008.3

  Novel 3-(4-carboxybutyl)indolenines were obtained. A method for the synthesis of 6-methyl-7-oxooctanoic acid, the precursor for these indolenines, was developed.

  获得了新型3-(4-羧基丁基)吲哚啉。开发了一种合成6-甲基-7-氧代辛酸的方法，该酸是这些吲哚啉的前体。
• An activator-induced quencher-detachment-based turn-on probe with a cationic substrate moiety for acetylcholinesterase
  作者：Masahiro Oe、Koji Miki、Akito Masuda、Kohei Nogita、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/d1cc05132f

  日期：——

  We report a choline ester-grafted turn-on fluorescence probe to detect acetylcholinesterase (AChE) in living cells. The AChE-mediated hydrolysis of the choline ester moiety producing carboxylate initiates the activation of the Cy5 fluorophore quenched by an intramolecular nucleophilic mercapto group. The probe has the advantages of high AChE affinity and low cytotoxicity.

  我们报告了一种胆碱酯接枝开启荧光探针来检测活细胞中的乙酰胆碱酯酶 (AChE)。AChE 介导的胆碱酯部分水解产生羧酸盐引发了由分子内亲核巯基猝灭的 Cy5 荧光团的活化。该探针具有高AChE亲和力和低细胞毒性的优点。
• EP2157088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, properties and bioconjugation of water-soluble asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Vadim A. Vasiliskov、Aleksandr S. Zasedatelev、Aleksandr V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.009

  日期：2008.5

  New indodicarbocyanine dyes have been synthesised and converted into succinimidyl active esters for the fluorescent labeling of proteins and oligonucleotides.
• [EN] INDICYANINE DYES AND THE DERIVATIVES THEREOF FOR ANALYSING BIOLOGICAL MICROMOLECULES<br/>[FR] COLORANTS D'INDOCYANINE FLUORESCENTS ET LEURS DÉRIVÉS DESTINÉS À L'ANALYSE DE MACROMOLÉCULES BIOLOGIQUES
  申请人：INST MOLEKULYARNOI BIOLOG IM V

  公开号：WO2008127139A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to two series of synthesised indolenine pentamethine dyes (37 compounds) comprising a reactive group in the third and fifth positions of the indolenine cycle, respectively. A method for producing, extracting and purifying the dyes and the precursors thereof, consisting in determining the absorption and fluorescence maxima, molecular extinction factors, fluorescence quantum yields, relative fluorescence effectiveness at excitation on a wavelength of 635 nm (detection of 670 nm) and 655 nm (detection of 690 nm), relative light stability and comparative sensitivity of detection of marked oligonucleotides on biochips of the claimed dyes, is disclosed. The use of the claimed dyes in the form of fluorescent marks for oligonucleotide and protein chips is also disclosed.
  [FR] Selon l'invention, on a synthétisé deux séries de colorants de pentaméthyne d'indoléine (37 compositions) comprenant un groupe réactif dans les troisième et cinquième positions du cycle d'indoléine, respectivement. L'invention concerne également un procédé de fabrication, d'extraction et de purification de colorants et de leurs précurseurs. Pour les colorants faisant l'objet de cette invention on a déterminé les maxima d'absorption et de fluorescence, les coefficients d'extinction moléculaire, les sorties quantiques de fluorescence, l'efficacité relative de la fluorescence avec une excitation sur la longueur d'onde de 635 nm (enregistrement de 670 nm) et 655 nm (enregistrement de 690 nm), la résistance relative à la lumière, la sensibilité relative de détection d'oligonucléotides marqués sur des biopuces. L'invention concerne aussi l'utilisation de ces colorants en tant que marqueurs fluorescents pour micropuces protéiques ou oligonucléotidiques.