(3R,4R,E)-1,4-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R,4R,E)-1,4-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,3R,4R)-1,4-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YSAAQGCWMQMGTI-XNVVNFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 锰 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 cobalt(II) iodide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(3R,4R,E)-1,4-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基通过烯丙基中间体与烯丙醇衍生物加成到醛

  摘要：

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05690

文献信息

• COXON, JAMES M.;VAN, BYK STEPHEN J.;STEEL, PETER J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1029-1041
  作者：COXON, JAMES M.、VAN, BYK STEPHEN J.、STEEL, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• COXON, J. M.;EYK, S. J. VAN;STEEL, P. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6121-6124
  作者：COXON, J. M.、EYK, S. J. VAN、STEEL, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA KENJI; NANBU HIROMI; TORII SIGERU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2395-2396
  作者：UNEYAMA KENJI、 NANBU HIROMI、 TORII SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。