7-methoxy-2-methyl-2,4-di-n-propyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-2,4-di-n-propyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-2,4-dipropyl-1H-quinoline
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: HMXVGKFXJLIAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2-戊酮 在 lithium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-methoxy-2-methyl-2,4-di-n-propyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  无溶剂MgBr 2催化多组分反应区域选择性合成1，2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/jo400973g

文献信息

• [Cp*RhCl₂]₂-Catalyzed Alkyne Hydroamination to 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om501253v

  日期：2015.5.11

  [Cp*RhCl2](2) catalyzes the formation of 1,2-dihydroquinolines from the reaction of two terminal alkynes and an Aniline. This reaction is believed to proceed via an alkyne hydroamination followed by an alkyne insertion..
• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。