diethyl 2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-oxo-2-phenyl-1H-indol-2-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: RVWRXLYQSVNLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)malonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-Nucleophilic addition on 2-phenyl-3H-indol-3-one and 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole and their corresponding 1-oxides. An attempt to synthesize water-soluble aminoxyls. Crystal structure of 3-ethoxycarbonyl-2,3,3a,4-tetrahydro-2,4-dioxo-3a-phenylisoxazolo[2,3-a]indole

  摘要：

  3-吲哚啉(1a)和3-苯基亚氨基吲哚啉(1b) 1-氧化物在碳2处与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯阴离子反应，产生中间体阴离子，该中间体阴离子在反应介质中经历环化形成异恶唑烷环。环化是通过原始 N-氧化物官能团的氧与试剂的羰基相互作用而发生的。相同的底物与苯乙酸二锂阴离子反应，导致形成稳定的水溶性羧基氨氧基。吲哚啉-3-酮2a及其相应的3-苯基亚氨基衍生物2b也与上述亲核试剂反应，生成羧基化的3-吲哚氧基，无需环化；用间氯过苯甲酸氧化不会产生明显量的羧化氨氧基。通过X射线分析确定了化合物1a与丙二酸二乙酯反应得到的环加成产物的结构。

  DOI：

  10.1039/a809958h
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 diethyl 2-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基芳基叠氮化物和磺酸原位生成的1H-吲哚-3-磺酸盐催化钯催化一锅法合成C2-季吲哚-3-酮

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物的一锅转化合成C2-季吲哚-3-酮的新方法。在温和的条件下，反应以中等至极好的收率进行。1 H-吲哚3-磺酸盐的这种新颖的重排代表了芳基磺酸盐的应用的重要贡献。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700838

文献信息

• Oxidative Dearomative Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Diverse C-H Nucleophiles: Efficient Approach to 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Xue Yan、Ying-De Tang、Cheng-Shi Jiang、Xigong Liu、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules25020419

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of indoles with various C-H nucleophiles is developed. This process features a broad substrate scope with respect to both indoles and nucleophiles, affording structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones in high yields (up to 99%). The oxidative dimerization and trimerization of indoles has also been demonstrated under the same conditions.

  开发了吲哚与各种 CH 亲核试剂的氧化、脱芳基交叉脱氢偶联。该过程在吲哚和亲核试剂方面具有广泛的底物范围，以高产率（高达 99%）提供结构多样的 2,2-二取代 indolin-3-one。吲哚的氧化二聚和三聚也已在相同条件下得到证实。
• Electrochemical Oxidative Addition of Nucleophiles on 2-Arylindoles: Synthesis of C2-Heteroquaternary Indolin-3-ones
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Krishnan Rangan、Rahul Choudhary、Eldhose Iype、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01734

  日期：2022.12.2

  developed to synthesize 2,2-disubstituted indolin-3-ones under mild conditions. A series of nucleophiles have been added to the 2-arylindole-3-ones, generated in situ under metal-free electrochemical oxidative dearomatization of 2-arylindoles, to afford 2,2-disubstituted 3-carbonyl indoles with heteroquaternary centers in 57–79% yields.

  开发了一种电化学方法，可在温和条件下合成 2,2-二取代二氢吲哚-3-酮。一系列亲核试剂已添加到 2-芳基吲哚-3-酮中，在 2-芳基吲哚的无金属电化学氧化脱芳构化下原位生成，得到 2,2-二取代的 3-羰基吲哚，在 57-79 中具有杂季中心% 产量。