(1R',8R,10R)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-10-(D-arabitol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R',8R,10R)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-10-(D-arabitol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine
• 英文别名: (1R',8R,10R)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-10-(D-arabitol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[4,3-d]tetrazolo[1,5-b]pyridazine；methyl (11S,13R)-8-chloro-15,15-dimethyl-13-[(1R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-3,4,5,6,7,10,14-heptazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-1(9),2,4,7-tetraene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₇O₇
• 分子量: 473.873
• InChiKey: LHLQCZLGSMMDKY-RGKULTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(1R',8R,10R)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-10-(D-arabitol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过现场制备的手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应，可以简单地通过立体选择性一锅合成C-核苷†

  摘要：

  通过环加成反应得到的NH，NH-二氢环加合物1（6-氯-9,9-二甲基-7,8-二氢-9 H-吡唑并[4,3- d ]四唑并[1,5- b ]-哒嗪） 2-重氮丙烷至6- chlorotetrazolo [1,5的b ]哒嗪，转化有保护或未被保护的碳水化合物2,5，7,9，11，13和15中的丙烯酸甲酯（存在3）插入到相应ç -核苷4,6,8,10,12,14和16。在这种一锅法合成中，取决于C的手性，立体选择性地形成了两个新的手性中心碳水化合物中的醛基旁边的碳原子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300507

文献信息

• A simple stereoselective one-pot synthesis of<i>C</i>-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine imines prepared<i>in situ</i>
  作者：Marko Žličar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300507

  日期：1993.10

  9-dimethyl-7,8-dihydro-9H-pyrazolo[4,3-d]tetrazolo[1,5-b]-pyridazine) obtained by the cycloaddition of 2-diazopropane to 6-chlorotetrazolo[1,5-b]pyridazine, is transformed with protected or unprotected carbohydrates 2, 5, 7,9, 11, 13 and 15 in the presence of methyl acrylate (3) into the corresponding C-nucleosides 4,6,8,10,12,14 and 16. In this one-pot synthesis two new chiral centers are formed stereoselectively

  通过环加成反应得到的NH，NH-二氢环加合物1（6-氯-9,9-二甲基-7,8-二氢-9 H-吡唑并[4,3- d ]四唑并[1,5- b ]-哒嗪） 2-重氮丙烷至6- chlorotetrazolo [1,5的b ]哒嗪，转化有保护或未被保护的碳水化合物2,5，7,9，11，13和15中的丙烯酸甲酯（存在3）插入到相应ç -核苷4,6,8,10,12,14和16。在这种一锅法合成中，取决于C的手性，立体选择性地形成了两个新的手性中心碳水化合物中的醛基旁边的碳原子。