(2S,6S)-2'[2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-6-propyl-piperidin-1-yl]-1'(R)-phenyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2'[2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-6-propyl-piperidin-1-yl]-1'(R)-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,6S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-propylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: LUEFGTRFVIUVNO-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2'[2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-6-propyl-piperidin-1-yl]-1'(R)-phenyl-ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(5S,8aS)-indolizidine 167B hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2 - a ]吡啶-4-碘化碘的受控还原：（-）-二氢吡啶和（ +）-吲哚唑烷167B

  摘要：

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S,6S)-2'[2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-6-propyl-piperidin-1-yl]-1'(R)-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2 - a ]吡啶-4-碘化碘的受控还原：（-）-二氢吡啶和（ +）-吲哚唑烷167B

  摘要：

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.030

文献信息

• Controlled reduction of 5-alkyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide: enantioselective synthesis of (−)-dihydropinidine and (+)-indolizidine 167B
  作者：Luis F. Roa、Dino Gnecco、Alberto Galindo、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.030

  日期：2004.11

  reduction of (+)-(3R,5S)-5-methyl- and (+)-(3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 1 and 2 to generate (3R,5S)-5-methyl- and (3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 3 and 4, respectively, is reported. In addition, an enantioselective synthesis of (−)-(2R,6S)-dihydropinidine and (+)-(2S,6S)-indolizidine 167B starting from

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。