(+)-(5S,8aS)-indolizidine 167B hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+)-(5S,8aS)-indolizidine 167B hydrochloride
• 英文别名: (5S,8aS)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₂₁N*ClH
• 分子量: 203.755
• InChiKey: XFHCEEQDUGTKFL-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-(5S,8aS)-indolizidine 167B hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2 - a ]吡啶-4-碘化碘的受控还原：（-）-二氢吡啶和（ +）-吲哚唑烷167B

  摘要：

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.030

文献信息

• Controlled reduction of 5-alkyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide: enantioselective synthesis of (−)-dihydropinidine and (+)-indolizidine 167B
  作者：Luis F. Roa、Dino Gnecco、Alberto Galindo、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.030

  日期：2004.11

  reduction of (+)-(3R,5S)-5-methyl- and (+)-(3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 1 and 2 to generate (3R,5S)-5-methyl- and (3R,5S)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 3 and 4, respectively, is reported. In addition, an enantioselective synthesis of (−)-(2R,6S)-dihydropinidine and (+)-(2S,6S)-indolizidine 167B starting from

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。