(Z)-ethyl 4-oxopent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-oxopent-2-enoate；ethyl (Z)-4-oxopent-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RYESNZCDHSIFDI-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-oxopent-2-enoate 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl (3R,5R)-1-benzoyl-5-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONCISE PROCESS FOR PREPARING 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ CONCIS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-吡咯烷羧酸衍生物的方法，特别是一种制备5-取代的3-吡咯烷羧酸衍生物的简单方法。此外，本发明涉及一种新型吡咯烷羧酸衍生物，其制造方法，含有它的药物组合物以及其用作催化剂的用途。

  公开号：

  WO2018025295A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-oxopentanoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 、 (Z)-ethyl 4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives <i>via</i> asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones
  作者：Feng Yin、Ainash Garifullina、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01484h

  日期：——

  concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkylsubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。
• Revisiting Bromohexitols as a Novel Class of Microenvironment‐Activated Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Henrik Johansson、Omar Hussain、Simon J. Allison、Tony V. Robinson、Roger M. Phillips、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1002/cmdc.201900578

  日期：2020.1.17

  even subtle changes in stereochemistry. However, no attempts have been made to improve the therapeutic window by rational drug design or by using a prodrug approach to exploit differences between tumour physiology and healthy tissue, such as acidic extracellular pH and hypoxia. Herein, we report the photochemical synthesis of highly substituted endoperoxides as key precursors for dibromohexitol derivatives

  溴己糖醇代表着一类有效的DNA烷基化碳水化合物化学治疗方法，由于安全方面的考虑，在过去的几十年中，溴化己糖醇一直被人们忽略。可用的有限的结构-活性关系数据揭示了细胞毒性的显着变化，甚至立体化学上的细微变化。但是，尚未尝试通过合理的药物设计或通过使用前药方法来改善肿瘤生理学与健康组织之间的差异（例如酸性细胞外pH和低氧）来改善治疗范围。在这里，我们报告了高度取代的内过氧化物作为二溴己糖醇衍生物的关键前体的光化学合成，并研究了它们作为靶向癌细胞的微环境激活的前药的用途。
• NOVEL PYRIDINE CARBOXYLIC ACID BASED COMPOUND USED AS A P2X1 AND P2X3 RECEPTOR ANTAGONIST, A PRODUCTION METHOD FOR THE SAME AND A COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Yong-Chul

  公开号：US20130040997A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel pyridine carboxylic acid based compound used as a P2X 1 and P2X 3 receptor antagonist, a production method for the same and a composition comprising the same. The compound according to the present invention is a powerful antagonist of P2X 1 and P2X 3 receptors, and hence can be used as a drug for treating or preventing diseases involving neurological pain or chronic inflammatory diseases which are diseases caused by P2X 1 and P2X 3 receptor activity.

  提供了一种基于吡啶羧酸的新型化合物，用作P2X1和P2X3受体拮抗剂，以及该化合物的生产方法和包含该化合物的组合物。根据本发明的化合物是P2X1和P2X3受体的强效拮抗剂，因此可用作治疗或预防涉及神经疼痛或慢性炎症疾病的药物，这些疾病是由P2X1和P2X3受体活性引起的疾病。
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——
• Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802
  作者：Zotto, Alessandro Del、Baratta, Walter、Verardo, Giancarlo、Rigo, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——