ethyl 2-diazo-4-oxopentanoate | 1341127-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diazo-4-oxopentanoate
• CAS: 1341127-67-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: RRRVAWINDWJOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-oxopentanoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-methylbut-3-enoate 在 亚碘酰苯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-diazo-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。