5-(1H-indol-1-yl)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-1-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-indol-1-ylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: TXJPSIJDJVIUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-1-yl)pentan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-(5-hydroxypentyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,5-戊二醇 在 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5-(1H-indol-1-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醇的发散脱氢偶联

  摘要：

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03667

文献信息

• A one-pot access to cycloalkano[1,2-a]indoles through an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Wataru Ida、Kazuo Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.045

  日期：2006.1

  protocol for the preparation of cycloalkano[1,2-a]indoles by way of an intramolecular alkyl migration reaction in cyclic indolylborates is described. NaOMe was found to act as a successful trialkylboryl-protecting group against to the lithiation at the C2 of the indole ring. Treatment of cyclic indolylborates with electrophiles produced cycloalkano-[1,2-a]indoles.

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。
• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• N-(Hydroxyalkyl) Derivatives of tris(1H-indol-3-yl)methylium Salts as Promising Antibacterial Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Sergey N. Lavrenov、Elena B. Isakova、Alexey A. Panov、Alexander Y. Simonov、Viktor V. Tatarskiy、Alexey S. Trenin

  DOI：10.3390/ph13120469

  日期：——

  The wide spread of pathogens resistance requires the development of new antimicrobial agents capable of overcoming drug resistance. The main objective of the study is to elucidate the effect of substitutions in tris(1H-indol-3-yl)methylium derivatives on their antibacterial activity and toxicity to human cells. A series of new compounds were synthesized and tested. Their antibacterial activity in vitro

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高