1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propane-1,2-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: JZEWDROIJHEZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 丙酮醛 在 air 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free direct cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with glyoxal hydrates: an efficient approach to 1,2-diketones

  摘要：

  通过无催化剂合成1,2-二酮的高效便捷方法，描述了通过咪唑杂环化合物与乙二醛水合物的交叉脱氢耦合。

  DOI：

  10.1039/c9ob00095j

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Dicarbonylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with N,N-Disubstituted Acetamide or Acetone: An Approach to 1,2-Diketones Using Molecular Oxygen
  作者：Changcheng Wang、Sai Lei、Hua Cao、Shuxian Qiu、Jingyun Liu、Hao Deng、Caijuan Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02417

  日期：2015.12.18

  A novel copper-catalyzed regioselective double carbonylation of imidazo[1,2-a]pyridines with N,N-disubstituted acetamide or acetone using molecular oxygen has been described. It has provided a new approach to synthesize 1,2-carbonyl imidazo[1,2-a]pyridines, which are important substrates and intermediates in preparation of fine chemicals. The product shares a skeleton similar to that of Zolpidem, one of the most prescribed drugs in the world. O-18-labeling experiments unambiguously established that the oxygen source of products originated from O-2 rather than H2O.