[1-benzyl-5-(4-tert-butoxycarbonylamino-butyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [1-benzyl-5-(4-tert-butoxycarbonylamino-butyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[1-benzyl-5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]pyrrol-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: OWAJSKQEVSMPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 [1-benzyl-5-(4-tert-butoxycarbonylamino-butyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes

  摘要：

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo060382c

文献信息

• Pyrrole Synthesis Catalyzed by AgOTf or Cationic Au(I) Complexes
  作者：Tyler J. Harrison、Jennifer A. Kozak、Montserrat Corbella-Pané、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo060382c

  日期：2006.6.1

  Either silver trifluoromethanesulfonate or a mixture of gold( I) chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triphenylphosphine catalyze the formation of pyrroles from substituted beta-alkynyl ketones and amines. The reactions proceed by using 5 mol % of catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 13% to 92%. Sixteen examples are used to compare the effectiveness of each catalyst.