二甲基(3R,4S)-3,4-二甲基己二酸酯 | 6076-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基(3R,4S)-3,4-二甲基己二酸酯
• 英文名称: dimethyl meso-3,4-dimethylhexane-1,6-dioate
• 英文别名: meso-3,4-dimethyl-adipic acid dimethyl ester；meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure-dimethylester；(3R,4S)-Dimethyl 3,4-dimethylhexanedioate；dimethyl (3S,4R)-3,4-dimethylhexanedioate
• CAS: 6076-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KESZJEAHJIQHHK-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3R,4S)-3,4-二甲基己二酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl cis-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenylselenocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Selwood, David L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 471 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 二甲基(3R,4S)-3,4-二甲基己二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of 3,4-disubstituted gababutins

  摘要：

  A range of 3,4-alkylated five-membered ring derivatives of gabapentin were synthesised. One compound (21) had an excellent level of potency against alpha(2)delta and was pro. led in in vivo models of pain and anxiety. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.121

文献信息

• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1
• Variable transition state structure in 3,3-sigmatropic shifts from .alpha.-secondary deuterium isotope effects
  作者：Joseph J. Gajewski、Neal D. Conrad

  DOI：10.1021/ja00516a035

  日期：1979.10

  relative values of secondary ..cap alpha.. deuterium kinetic isotopic effects at the terminal and central carbons of 1,5-dienes undergoing the 3,3-shifts vary as a function of substitution. With radical stabilizing groups on C/sub 3/, the transition state more resembles two weakly coupled allyl radicals. With radical stabilizing substituents at C/sub 2/ and C/sub 5/, the transition state more resembles

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1951, vol. 3, p. 273,276
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;SELWOOD, DAVID L.;SWAIN, CHRISTOPHER J.;WEBSTER, NIGEL M. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 471-480
  作者：BAKER, RAYMOND、SELWOOD, DAVID L.、SWAIN, CHRISTOPHER J.、WEBSTER, NIGEL M. +

  DOI：——

  日期：——