二甲基(3S,5R)-硫代吗啉-3,5-二甲酸酯 | 88422-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(3S,5R)-硫代吗啉-3,5-二甲酸酯
• 英文名称: Dimethyl (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,5R)-thiomorpholine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 88422-73-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: VMESBEKJQGXCOL-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3S,5R)-硫代吗啉-3,5-二甲酸酯 在 palladium/alumina 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (4R,7S,9aS)-7-benzyl-6,9-dioxo-1,3,4,7,8,9a-hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸的非对映体环状二肽的合成，立体化学和构象性质

  摘要：

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270627
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl 3-methyl (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 二甲基(3S,5R)-硫代吗啉-3,5-二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  含四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸的非对映体环状二肽的合成，立体化学和构象性质

  摘要：

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270627

文献信息

• Stereochemical and conformational consequences of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylates
  作者：Craig A. Hutton、Rania Jaber、Michelle Otaegui、Jennifer J. Turner、Peter Turner、Jonathan M. White、George B. Bacskay

  DOI：10.1039/b202231a

  日期：2002.5.22

  The stereoselectivity of the oxidation of 1,4-thiazane-3,5-dicarboxylate derivatives to the corresponding sulfoxides and sulfones was found to be dependent on the type of oxidant used and the conformational preference of the substrate. Direct oxidants, such as sodium periodate, peroxides and peracids, preferentially react with the axial sulfur lone-pair, providing the axial S-oxide. Oxidation with bromine–water yielded the epimeric equatorial S-oxide, presumably as a result of initial attack of the axial sulfur lone pair providing the axial bromosulfonium ion, with subsequent displacement of bromide by water leading to the equatorial S-oxide.

  研究发现，1,4-噻嗪-3,5-二甲酸酯衍生物氧化成相应的硫醚和砜的立体选择性取决于所用氧化剂的类型和底物的构象偏好。高碘酸钠、过氧化物和过酸等直接氧化剂会优先与轴向的硫孤对发生反应，生成轴向的 S-氧化物。与溴水发生氧化反应后会产生二价的赤道 S-氧化物，这可能是由于轴硫孤对受到最初的攻击，产生了轴溴锍离子，随后溴被水置换，产生了赤道 S-氧化物。
• Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as modulators of PPAR
  申请人：Noble A. Stewart

  公开号：US20060205736A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating disease using the same are disclosed.

  本发明揭示了化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体的调节剂，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PPAR
  申请人：Noble Stewart A.

  公开号：US20090227599A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating disease using the same are disclosed.

  本发明揭示了化合物作为过氧化物酶体增殖物活化受体的调节剂，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物治疗疾病的方法。
• Derivatives of heterocyclic ?-iminocarboxylic acids 3. Synthesis of N-alkoxycarbonyl and N-alkoxycarbonylalkenyl derivatives of ?-iminocarboxylic acids
  作者：R. Nurdinov、E. E. Liepin'sh、I. Ya. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf00532038

  日期：1993.11
• Heterocyclic inhibitors of dihydrodipicolinate synthase are not competitive
  作者：Jennifer J. Turner、Juliet A. Gerrard、Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.001

  日期：2005.3

  A series of piperidine- and pyridine-2,6-dicarboxylate derivatives has been evaluated as potential inhibitors of dihydrodipicolinate synthase (DHDPS). The compounds were designed with oxygen functionality at the C-4 position in order to mimic the putative enzyme product HTHDP. Most compounds displayed weak-moderate inhibition of DHDPS. Additionally, the most potent inhibitors were shown not to be competitive, indicating they do not bind at the active site. Discrepancies between the two common assay systems-the imidazole assay and the coupled assay-were observed which are attributed to inherent problems in the imidazole assay, leading to artefactually low K-i measurements. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.