二甲基(3R)-3-(乙氧基羰基氨基)己二酸酯 | 189504-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基(3R)-3-(乙氧基羰基氨基)己二酸酯
• 英文名称: dimethyl (R)-3-[(ethoxycarbonyl)amino]adipate
• 英文别名: Dimethyl (3R)-3-[(ethoxycarbonyl)amino]hexanedioate；dimethyl (3R)-3-(ethoxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 189504-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: MSXISTCQQQJGEE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl N-[(2R,3R,7R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]carbamate 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以44%的产率得到dimethyl (R)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]adipate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the amination of chiral cyclohex-3-en-1-one ketals

  摘要：

  Optically active cyclohex-3-en-1-one ketals by photolysis of N(3)CO(2)Et or N3C(OEt)NMs or by CaO induced alpha-elimination of NsONHCO(2)Et give diastereomeric aziridines (up to 72% yields, up to 60% d.e.). A simple HPLC separation allows to obtain practically pure aziridines. The conversion of the main product to the ketal of (R)-N-(ethoxycarbonyl)-beta-aminocyclohexanone is also reported and a further oxidation directly gives a derivative of(R)-2-aminoadipic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00161-0