2-(benzylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-3-amine
• 英文别名: 2-Phenylmethanesulfonyl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-b]quinolin-3-ylamine；2-benzylsulfonyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD02110652
• 分子量: 358.485
• InChiKey: ZZYVNBRMJUQQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基砜 、 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2-(benzylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-3-amine
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫化合物。13. 取代 3-氨基-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines 的合成

  摘要：

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0287-y

文献信息

• Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2393-7

  日期：2019.2

  preparative method for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives has been developed, which allows one to obtain the desired products in a good yield and to shorten the reaction duration. The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with chloromethyl organyl sulfones in the presence of potassium carbonate as the base gave 2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3-amines. The

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。