(E)-1-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl]-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl]-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 476.356
• InChiKey: HJPMGWCRRQAWQK-YXVPWWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-1-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl]-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成姜黄素的新型二羰基类似物（DACs）作为有效的抗炎药，可抵抗LPS诱导的急性肺损伤（ALI）

  摘要：

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.042

文献信息

• Design and synthesis novel di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) act as potent anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury (ALI)
  作者：Jianchang Qian、Xianxin Chen、Sheng Shu、Wenxin Zhang、Bo Fang、Xiaojing Chen、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.042

  日期：2019.4

  A novel series of di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) were prepared and evaluated for their anti-inflammatory properties. Preliminary results showed that a vast majority of compounds tested in this study could effectively suppress LPS-induced production of tumor necrosis factor (TNF)-α and interleukin (IL)-6. Structure-activity relationships of the compounds were discussed. Compounds 5a27 and 5a28

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。