2-((3-bromophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-bromophenylsulfonyl)-1-phenylethanone；2-(3-Bromophenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃S
• 分子量: 339.21
• InChiKey: DYTSJXRPVDNAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-((3-bromophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• Controlled Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfones and Vinyl Sulfones under Electrochemical Oxidation
  作者：Yang Fang、Dongping Xu、Yingliang Yu、Rumeng Tang、Shuaishuai Dai、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200091

  日期：2022.4.5

  Selective sulfonylation and oxosulfonylation of alkenes with sulfinates have been developed via anodic oxidation in an undivided cell. The novel electrosynthetic method provided β-keto sulfones and vinyl sulfones with good to excellent yields in the absence of any transition metal catalyst and oxidants. Mechanism studies show that two different pathways involved in these two transformations.

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。