marrulibacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: marrulibacetal
• 英文别名: (1R,2'R,3'R,3'aS,4S,7'aS,8S,9R,10R,12R)-2'-ethoxy-3',3'a-dihydroxy-4,8,10-trimethylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-9,6'-3,4,5,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyran]-3-one
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: ROLCCWPTXCTWNC-PQWYHOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夏至草素 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,2'aS,3S,3aR,5'aS,6R,7'R,7aR,8'aR,8'bR)-2-ethoxy-3,3a-dihydroxy-2'a,5'a,7'-trimethyltetradecahydrospiro[6H-furo[2,3-b]pyran-6,6'-[6H]naphtho[1,8-bc]furan]-2'(2'aH)-one 、 marrulibacetal
  参考文献：
  名称：

  Marrubiin 和相关拉丹丹二萜内酯的全合成

  摘要：

  描述了拉丹二萜内酯 marrubiin、marrulibacetal、desertine、marrulibacetal A、marrubasch F、cylenine C、marrulanic acid 和 marrulactone 的全合成。这些分子的反式萘烷部分是通过 Pauson-Khand 反应以立体选择性方式构建的，所得环戊烯酮被氧化裂解形成内酯环。C9 侧链的延长是通过与各种亲核试剂的环氧化物开环反应实现的，官能团操作完成了这些天然产物的合成。沙漠的立体化学可以通过转化来建立。

  DOI：

  10.3390/molecules25071610

文献信息

• Total Syntheses of Marrubiin and Related Labdane Diterpene Lactones
  作者：Yukari Sakagami、Naoki Kondo、Yuki Sawayama、Hiroyuki Yamakoshi、Seiichi Nakamura

  DOI：10.3390/molecules25071610

  日期：——

  Total syntheses of the labdane diterpene lactones marrubiin, marrulibacetal, desertine, marrulibacetal A, marrubasch F, cyllenine C, marrulanic acid, and marrulactone are described. The trans-decalin moiety of these molecules was constructed in a stereoselective manner by a Pauson-Khand reaction, and the resultant cyclopentenone was oxidatively cleaved for formation of the lactone ring. Elongation

  描述了拉丹二萜内酯 marrubiin、marrulibacetal、desertine、marrulibacetal A、marrubasch F、cylenine C、marrulanic acid 和 marrulactone 的全合成。这些分子的反式萘烷部分是通过 Pauson-Khand 反应以立体选择性方式构建的，所得环戊烯酮被氧化裂解形成内酯环。C9 侧链的延长是通过与各种亲核试剂的环氧化物开环反应实现的，官能团操作完成了这些天然产物的合成。沙漠的立体化学可以通过转化来建立。