3-cyano-4,6,6-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-cyano-4,6,6-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4,6,6-trimethyl-2-oxooxane-3-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BQUNTYBYEPOFEW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-cyano-4,6,6-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在四氢呋喃中三乙胺存在下硼氢化钠化学选择性还原不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  在四氢呋喃中存在三乙胺的情况下，使用硼氢化钠将 α,β-不饱和 γ- 和 δ-内酯选择性还原为相应的饱和内酯和氧杂螺环系统，产率极好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.931

文献信息

• Chemoselective reduction of unsaturated γ- and δ-lactones by sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF
  作者：Morteza Bidar、Gayane Tokmajyan、Farough Nasiri、Aida Avetisyan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.931

  日期：——

  α,β-Unsaturated γ- and δ-lactones were selectivity reduced to the corresponding saturated lactones and oxospiro systems respectively using sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF, in excellent yields.

  在四氢呋喃中存在三乙胺的情况下，使用硼氢化钠将 α,β-不饱和 γ- 和 δ-内酯选择性还原为相应的饱和内酯和氧杂螺环系统，产率极好。