4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile | 69245-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydropyran-2-one；2,2,4-trimethyl-6-oxo-3H-pyran-5-carbonitrile
• CAS: 69245-73-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ZOXMUJGZDRCBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  304.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-cyano-4,6,6-trimethyltetrahydropyranone
  参考文献：
  名称：

  镁-甲醇选择性还原不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  甲醇中的镁是一种有效的试剂，用于选择性还原 α,β-不饱和 γ-和 δ-内酯，以高产率获得这些化合物的饱和衍生物。其他可还原的功能如 -CO2Et 和 -CN 不受影响。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0434-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-cyano-3,5-dimethylhexa-2,4-dienoate 生成 4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SEPIOL J.; MIREK J.; SOULEN R. L., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 7-8, 1389-1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and some transformations of functionally substituted lactones
  作者：A. A. Avetisyan、A. G. Alvandzhyan、T. A. Kostanyan、M. M. Bidar

  DOI：10.1134/s1070428011060133

  日期：2011.6

  Reactions of functionally substituted unsaturated five- and six-membered cyanolactones with α- and β-hydroxy ketones in the presence of sulfuric acid gave substituted 2-oxofuran- and 2-oxopyran-3-carboxamides. Hydrolysis of some keto amides thus obtained afforded the corresponding carboxylic acids, and reactions with hydrazines and semicarbazides led to hydrazones and semicarbazones at the side-chain

  在硫酸存在下，功能取代的不饱和五元和六元氰基内酯与α-和β-羟基酮的反应生成了取代的2-氧呋喃-和2-氧吡喃-3-羧酰胺。如此获得的一些酮酰胺的水解得到相应的羧酸，并且与肼和氨基脲的反应在侧链氧代基团上产生了hydr和氨基脲。
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Catalyzed reaction of enaminonitrile with primary amines by SbF3: synthesis of new 2-aminosubstituted-pyridine-fused δ-lactones
  作者：Fadhila Salhi、Nawel Cheikh、Didier Villemin、Bachir Mostefa-Kara、Nathalie Bar、Karine Jarsalé、Nourredine Choukchou-Braham

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.495

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted 2-aminopyridine δ-lactones is reported. It involves the reactions of enaminonitrile, 4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile, with amines which is catalyzed by antimony trifluoride SbF3. The structures of the new compounds obtained were characterized by various spectroscopic methods (IR, H NMR, C NMR and MS).

  报道了一种合成取代的 2-氨基吡啶 δ-内酯的新方法。它涉及烯氨基腈、4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 与胺的反应，后者由三氟化锑 SbF3 催化。所得新化合物的结构通过各种光谱方法（IR、H NMR、C NMR和MS）进行表征。
• Synthesis, structure and biological activity of new 6,6-dimethyl-2-oxo-4-{2-[5-organylsilyl(germyl)]furan(thiophen)-2-yl}vinyl-5,6-dihydro-2<i>H</i> -pyran-3-carbonitriles
  作者：Luba Ignatovich、Jana Spura、Velta Muravenko、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Irina Shestakova、Ilona Domrachova、Anita Gulbe、Zhanna Rudevica、Ainars Leonchiks

  DOI：10.1002/aoc.3363

  日期：2015.11

  ermyl)]furan(thiophen)‐2‐yl}vinyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐3‐carbonitriles (IC50: 1–6 µg ml−1) have been prepared by the condensation of corresponding silicon‐ and germanium‐containing furyl(thienyl)‐2‐carbaldehydes with 3‐cyano‐4,6,6‐trimethyl‐5,6‐dihydropyran‐2‐one using piperidine acetate as a catalyst. The obtained carbonitriles were identified using NMR (1H, 13C and 29Si) spectroscopy and GC‐MS. The

  新的6,6-二甲基-2-氧代-4- 2- [5-烷基甲硅烷基（锗烷基）]呋喃（噻吩）-2-基}乙烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃-3-碳腈（ IC 50：1–6 µg ml -1）是通过将相应的含硅和锗的呋喃基（噻吩基）-2-甲醛与3-氰基-4,6,6-三甲基-5-6-缩合制备的。使用乙酸哌啶为催化剂的二氢吡喃-2-酮 使用NMR（1 H，13 C和29 Si）光谱和GC-MS鉴定获得的腈。6,6-二甲基-2-氧代-4- [2-（5-三甲基甲硅烷基）噻吩-2-基] -5,6-二氢-2 H的结构使用X射线衍射仪研究了吡喃3腈。研究了杂环和有机元素取代基的结构对细胞毒性和基质金属蛋白酶抑制的影响。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chemoselective reduction of unsaturated γ- and δ-lactones by sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF
  作者：Morteza Bidar、Gayane Tokmajyan、Farough Nasiri、Aida Avetisyan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.931

  日期：——

  α,β-Unsaturated γ- and δ-lactones were selectivity reduced to the corresponding saturated lactones and oxospiro systems respectively using sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF, in excellent yields.

  在四氢呋喃中存在三乙胺的情况下，使用硼氢化钠将 α,β-不饱和 γ- 和 δ-内酯选择性还原为相应的饱和内酯和氧杂螺环系统，产率极好。