1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-5-[[(2'-methylsulfonyl)-3-fluoro-[1,1']-biphen-4-yl]aminocarbonyl]tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-5-[[(2'-methylsulfonyl)-3-fluoro-[1,1']-biphen-4-yl]aminocarbonyl]tetrazole
• 英文别名: 1-(3-cyano-4-fluorophenyl)-N-[2-fluoro-4-(2-methylsulfonylphenyl)phenyl]tetrazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂N₆O₃S
• 分子量: 480.454
• InChiKey: LTFJXIMGNIFZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-5-[[(2'-methylsulfonyl)-3-fluoro-[1,1']-biphen-4-yl]aminocarbonyl]tetrazole 、 丙酮肟 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Guanidine mimics as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US06339099B1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4-(2-methylsulfonylphenyl)aniline 、 ethyl 1-(3-cyano-4-fluorophenyl)-5-tetrazole carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-5-[[(2'-methylsulfonyl)-3-fluoro-[1,1']-biphen-4-yl]aminocarbonyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Guanidine mimics as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US06339099B1

文献信息

• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• Nonbenzamidine tetrazole derivatives as factor Xa inhibitors
  作者：Mimi L Quan、Christopher D Ellis、Ming Y He、Ann Y Liauw、Francis J Woerner、Richard S Alexander、Robert M Knabb、Patrick Y.S Lam、Joseph M Luettgen、Pancras C Wong、Matthew R Wright、Ruth R Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00951-4

  日期：2003.2

  Factor Xa (fXa) is an important serine protease that holds the central position linking the intrinsic and extrinsic activation mechanisms in the blood coagulation cascade. Therefore, inhibition of fXa has potential therapeutic applications in the treatments of both arterial and venous thrombosis. Herein we describe a series of tetrazole fXa inhibitors containing benzamidine mimics as the P, substrate, of which the aminobenzisoxazole moiety was found to be the most potent benzamidine mimic. SR374 (12) inhibits fXa with a K-i value of 0.35 nM and is very selective for fXa over thrombin and trypsin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.