trans-N-benzyl-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: KUPQUUWZDBYIDQ-IQGLISFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-benzyl-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到trans-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能和温和的 HCl 催化阳离子亚氨基 Diels-Alder 反应合成新的四氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要已开发出一种简单、廉价且温和的一锅法，用于使用 HCl 水溶液作为催化剂合成新型 4-芳基-3-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。关键步骤涉及原位生成的阳离子 2-氮杂二烯与芳基丙烯（异丁香酚和反式茴香脑）的正式逆电子需求 [4π+ + 2π] 环加成反应。亚胺离子中间体是通过 N-苄基苯胺和福尔马林之间的缩合产生的。获得的产物具有良好到极好的收率和高反式非对映选择性。进一步的催化氢化 (Pd/C) 允许脱苄基化成功获得各自感兴趣的 4-芳基-3-甲基-NH-四氢喹啉。最近的报告表明，这些化合物可以作为药理学研究的有趣模型，用于对抗引起最常见热带疾病的寄生虫。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1136646
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-N-benzyl-6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能和温和的 HCl 催化阳离子亚氨基 Diels-Alder 反应合成新的四氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要已开发出一种简单、廉价且温和的一锅法，用于使用 HCl 水溶液作为催化剂合成新型 4-芳基-3-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。关键步骤涉及原位生成的阳离子 2-氮杂二烯与芳基丙烯（异丁香酚和反式茴香脑）的正式逆电子需求 [4π+ + 2π] 环加成反应。亚胺离子中间体是通过 N-苄基苯胺和福尔马林之间的缩合产生的。获得的产物具有良好到极好的收率和高反式非对映选择性。进一步的催化氢化 (Pd/C) 允许脱苄基化成功获得各自感兴趣的 4-芳基-3-甲基-NH-四氢喹啉。最近的报告表明，这些化合物可以作为药理学研究的有趣模型，用于对抗引起最常见热带疾病的寄生虫。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1136646

文献信息

• An Efficient and Short Synthesis of 4-Aryl-3-methyltetrahydroquinolines from N-Benzylanilines and Propenylbenzenes through Cationic Imino Diels-Alder Reactions
  作者：Vladimir Kouznetsov、Arnold Bohórquez

  DOI：10.1055/s-0029-1219571

  日期：2010.4

  A new, simple protocol for the BF3˙OEt2-catalyzed synthesis of diverse 3-methyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines ­using easily available starting materials and renewable phenylpropenoid reagents is described. These compounds could serve as interesting models in pharmacological studies.

  本文描述了一种新的、简单的方案，用于在BF3·OEt2催化下合成多种3-甲基-4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉，采用易于获得的起始原料和可再生的苯基丙烯酸酯试剂。这些化合物可作为药理学研究的趣味模型。
• Versatile and mild HCl-catalyzed cationic imino Diels-Alder reaction for the synthesis of new tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Arnold R. Romero Bohórquez、Jorge Romero-Daza、Mauricio Acelas

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136646

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A simple, inexpensive, and mild one-pot methodology for the synthesis of novel 4-aryl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines derivatives using aqueous HCl as catalyst has been developed. The key step involves the formal inverse-electron-demand [4π+ + 2π] cycloaddition reaction of in situ–generated cationic 2-azadienes with arylpropenes (isoeugenol and trans-anethole). Iminium ion intermediates

  摘要已开发出一种简单、廉价且温和的一锅法，用于使用 HCl 水溶液作为催化剂合成新型 4-芳基-3-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。关键步骤涉及原位生成的阳离子 2-氮杂二烯与芳基丙烯（异丁香酚和反式茴香脑）的正式逆电子需求 [4π+ + 2π] 环加成反应。亚胺离子中间体是通过 N-苄基苯胺和福尔马林之间的缩合产生的。获得的产物具有良好到极好的收率和高反式非对映选择性。进一步的催化氢化 (Pd/C) 允许脱苄基化成功获得各自感兴趣的 4-芳基-3-甲基-NH-四氢喹啉。最近的报告表明，这些化合物可以作为药理学研究的有趣模型，用于对抗引起最常见热带疾病的寄生虫。图形概要